1,3-dimesityl-4-hydroxyimidazolium chloride | 1188286-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimesityl-4-hydroxyimidazolium chloride
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium chloride；4-Hydroxy-1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-4-ol;chloride
• CAS: 1188286-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂O*Cl
• 分子量: 356.895
• InChiKey: PFMDFNWZKMSIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimesityl-4-hydroxyimidazolium chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光有机金属二元组和三元组：建立空间关系

  摘要：

  涉及多达三种不同 Bodipy 染料的 FRET 对用于提供有关有机金属配合物组装/拆卸的信息。合成了分别标记有化学稳定性和光稳定性的蓝色或绿色或红色荧光 Bodipy 的唑盐，并将唑盐用于制备金属配合物 [(NHC_blue)ML]、[(NHC_green)ML] 和 [(NHC_red)ML] ( ML = Pd(allyl)Cl, IrCl(cod), RhCl(cod), AuCl, Au(NTf 2), 溴化铜). 蓝色和绿色的 Bodipy 以及绿色和红色的 Bodipy 分别被设计成允许形成高效的 FRET 对，并且串扰最小。由两个亚基形成的有机金属二元体能够将激发能从供体染料转移到受体染料。蓝色、绿色和红色发射提供了关于络合物形成的三个信息通道，这在炔烃或硫桥联的双金物种以及红色荧光阳离子和绿色荧光阴离子的离子配对中得到了证明。这种方法被扩展到探测三个不同亚基的组装。在这样

  DOI：

  10.1039/d2sc04869h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazolium chloride 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,3-dimesityl-4-hydroxyimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  从 N, N'-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-diene 和原甲酸三烷基酯一步合成 4-oxoimidazolinium 盐

  摘要：

  发现了导致形成咪唑环的新多组分反应：N,N '-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-dienes 与原甲酸三烷基酯、氯（三甲基）硅烷和水反应生成N,N '-1,3-二芳基-4-氧代咪唑啉盐或其互变异构体，4-羟基咪唑盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3901-3

文献信息

• Improving Catalyst Activity in Hydrocarbon Functionalization by Remote Pyrene–Graphene Stacking
  作者：Pilar Ballestin、David Ventura‐Espinosa、Santiago Martín、Ana Caballero、Jose A. Mata、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201900964

  日期：2019.7.17

  A copper complex bearing an N‐heterocyclic carbene ligand with a pyrene “tail” attached to the backbone has been prepared and supported on reduced graphene oxide (rGO). The free and supported copper materials have been employed as homogeneous and heterogeneous catalysts in the functionalization of hydrocarbons such as n‐hexane, cyclohexane, and benzene through incorporation of the CHCO2Et unit from

  制备了带有N杂环卡宾配体且骨架上连接有with“尾”的铜配合物，并将其负载在还原的氧化石墨烯（rGO）上。自由和负载的铜材料已被用作在烃如的官能均相和多相催化剂Ñ己烷，环己烷和苯通过CHCO掺入2从重氮基乙酸乙酯的Et单元。石墨烯固定的复合物比其可溶的对应物显示出更高的反应速率和更高的产率，这些特征可以合理化，因为从负载的铜配合物到石墨烯的净净电子通量减少，金属中心的电子密度降低表面。
• Malodorogenic Sensing of Carbon Monoxide
  作者：Marvin Bergmann、Meike Egert、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201703726

  日期：2017.9.27

  film of an organometallic polymer and CO translates odorless but toxic carbon monoxide into 1,5-cyclooctadiene. The human olfactory system is able to perceive the unpleasant smell of this olefin at concentrations below 0.001 ppm. Based on the malodorogenic approach, humans are then capable of smelling the presence of carbon monoxide.

  玫瑰花的其他名字都会闻起来很甜：一种涉及有机金属聚合物薄膜和CO的化学反应，将无味但有毒的一氧化碳转化为1,5-环辛二烯。当浓度低于0.001 ppm时，人的嗅觉系统能够感知到这种烯烃的难闻气味。基于产生异味的方法，人类便能够闻到一氧化碳的存在。
• Facile Derivatization of a “Chemo-active” NHC Incorporating an Enolate Backbone and Relevant Tuning of Its Electronic Properties
  作者：Laure Benhamou、Nadia Vujkovic、Vincent César、Heinz Gornitzka、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1021/om1003607

  日期：2010.6.14

  present report discloses a modular synthetic route to a new type of anionic N-heterocyclic carbene ligand incorporating an enolate group as a reactive backbone component of its heterocyclic framework. The presence of such a reactive unit facilitates further tailoring of the ligand, even after its complexation to transition metals, with concomitant tuning of the electronic donor properties of the carbene

  本报告公开了一种模块化的合成路线，该路线合成了一种新的阴离子N-杂环卡宾配体，该配体结合了一个烯醇盐基团作为其杂环骨架的反应性主链组分。这种反应性单元的存在甚至在配体与过渡金属络合之后，也有助于配体的进一步剪裁，同时调整卡宾中心的电子供体性质。通过氯乙酰氯对甲Ar-NH-CH（NAr（1a，b）进行简单的酰化（a：Ar =甲磺酰基（Mes）; b：Ar = 2,6-二异丙基苯基（DIPP））得到酰化的甲am（2a，b），其经历热诱导的环化以提供4-羟基咪唑鎓盐图3a，b。由净单去质子化3给出了两性离子咪唑-4-酚盐4，而双去质子化由2当量的LiHMDS赋予咪唑啉-2-亚基-4-酚盐配体5 - ，其中发生反应用0.5当量的[的RhCl（1,5- -COD）] 2，用HCl酸化后，得到络合物[（5 H）RhCl（COD）]（7），其中标记为“ 5 H ”的“酸化”卡宾配体采用酮形式。相比之下，用亲电子试剂E
• Synthesis, Structures and Properties of Half‐Sandwich Nickel(II) Complexes with Backbone‐Modified NHC Ligands
  作者：Łukasz Banach、Piotr A. Guńka、Dominika Górska、Maja Podlewska、Janusz Zachara、Włodzimierz Buchowicz

  DOI：10.1002/ejic.201500993

  日期：2015.12

  seven nickel complexes [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)] (X = Cl or Br; NHC = N-heterocyclic carbene) containing backbone-modified NHC ligands was prepared by treatment of nickelocene with the corresponding NHC·HX salts or, in the case of complex 1h [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene), by deprotection of the corresponding NHC ligand in complex 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)]

  通过用相应的 NHC 处理镍茂，制备了一系列含有骨架修饰的 NHC 配体的七种镍配合物 [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)]（X = Cl 或 Br；NHC = N-杂环卡宾） ·HX盐或，在配合物1h的情况下[Ni(η5- )(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2- ylidene)，通过在复合物 1g [Ni(η5- )(Cl)(IMesOPiv)] [IMesOPiv = 4-(新戊酰氧基)-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)]中对相应的 NHC 配体脱保护咪唑-2-亚基]。确定了配合物 1d [Ni(η5- )(Cl)(Bn2-bimy)] (Bn2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)、1g 和 1h 的单晶
• Versatile Micropatterns of N-Heterocyclic Carbenes on Gold Surfaces: Increased Thermal and Pattern Stability with Enhanced Conductivity
  作者：D. Thao Nguyen、Matthias Freitag、Martin Körsgen、Sebastian Lamping、Andreas Rühling、Andreas H. Schäfer、Martin H. Siekman、Heinrich F. Arlinghaus、Wilfred G. van der Wiel、Frank Glorius、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/anie.201807197

  日期：2018.8.27

  Patterned monolayers of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) on gold surfaces were obtained by microcontact printing of NHC–CO2 adducts and NHC(H)[HCO3] salts. The NHC‐modified areas showed an increased conductivity compared to unmodified gold surface areas. Furthermore, the remaining surface areas could be modified with a second, azide‐functionalized carbene, facilitating further applications and post‐printing

  通过NHC-CO 2加合物和NHC（H）[HCO 3 ]盐的微接触印刷，可以在金表面形成图案化的N-杂环卡宾（NHCs）单层。与未经修饰的金表面区域相比，经NHC修饰的区域显示出更高的电导率。此外，剩余的表面积可以用第二个经过叠氮化物官能化的卡宾进行修饰，以利于进一步的应用和印刷后的修饰。通过各种分析方法进行的彻底阐明为此处报道的方法的可行性提供了全面的证据。该协议使您可以轻松访问具有高度稳定图案，增强的导电性以及进一步修改选项的，经NHC改性的多功能，微结构化金表面。