methyl 2-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside | 81086-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 81086-89-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: YUAFWDJFJCEDHL-UTQKIZKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 methyl 2-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  各种异构的甲基Od-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体的制备。d-吡喃半乳糖聚糖的13C-nmr光谱解释标准

  摘要：

  摘要通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与适当的部分O-缩合制备甲基O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的四个异构体。甲基β-d-吡喃半乳糖苷的取代衍生物。在溴化汞的存在下，3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃半乳糖与相同的受体反应导致形成α和β β键。因此，有可能分配13个Cn.mr共振的甲基O-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体。在通过移位比较将这些移位值和相关的d-半乳双歧杆菌的值应用于d-半乳糖吡喃聚糖的结构分析方面，可以做出一些概括。对于β-d-吡喃半乳糖，甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的糖基氧基化碳原子的共振对结构敏感，并且似乎具有典型值，而随着C-1'信号的移位观察到有限的变化。另一方面，为了将结构分配给含有α键的d-吡喃半乳糖，甲基O-α-d-吡喃半乳糖基-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80790-9

文献信息

• Ionic catch and release oligosaccharide synthesis (ICROS)
  作者：Anh-Tuan Tran、Richard Burden、Daugirdas T. Racys、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c0cc05580h

  日期：——

  A general and efficient chromatography-free ionic-liquid-supported “catch-and-release” strategy for oligosaccharide synthesis (ICROS) is reported. The methodology is compatible with current glycosylation strategies and amenable to protecting group manipulations. A series of β-(1→6) and β-(1→2)-linked glycan structures have been prepared to showcase the versatility of the strategy.

  报道了一种通用且高效的无色谱离子液体支持的“捕获和释放”策略用于寡糖合成（ICROS）。该方法与当前的糖苷化策略相兼容，并适用于保护基团的操作。已合成一系列β-(1→6)和β-(1→2)链接的糖链结构，以展示该策略的多样性。