4[3-Methoxy-4-n-propyloxy-5-iodophenyl]-4S-butyrolactone | 133095-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4[3-Methoxy-4-n-propyloxy-5-iodophenyl]-4S-butyrolactone
• 英文别名: (5S)-5-(3-iodo-5-methoxy-4-propoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 133095-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₄
• 分子量: 376.191
• InChiKey: AGVIEPFDAUQDNI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4[3-Methoxy-4-n-propyloxy-5-iodophenyl]-4S-butyrolactone 在 三甲基溴硅烷 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-L 659989
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a silylated hemiacetal into an α-bromoether using trimethylsilylbromide. Synthesis of platelet activating factor antagonist L-659,989.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97214-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-n-propyloxy-5-iodobenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 氰化钠 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4[3-Methoxy-4-n-propyloxy-5-iodophenyl]-4S-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a silylated hemiacetal into an α-bromoether using trimethylsilylbromide. Synthesis of platelet activating factor antagonist L-659,989.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97214-9

文献信息

• A Practical, One-Pot Preparation of Diisopinocampheylchloroborane
  作者：P. Simpson、D. Tschaen、T. R. Verhoeven

  DOI：10.1080/00397919108021071

  日期：1991.8

  Abstract A one-pot preparation of the chiral reducing agent diisopinocampheylchloroborane (Ipc2BCl) from α-pinene and borane methyl sulfide has been developed. The procedure obviates isolation of the air and moisture sensitive reagent, making it useful for large scale operations. Asymmetric reduction of ketones using the in situ prepared Ipc2BCl is comparable to that using isolated reagent.

  摘要 开发了以α-蒎烯和甲硫醚甲硫醚为原料一锅法制备手性还原剂二异松蒎基氯硼烷(Ipc2BCl)的方法。该程序避免了对空气和湿气敏感试剂的隔离，使其适用于大规模操作。使用原位制备的 Ipc2BCl 对酮的不对称还原与使用分离试剂的不对称还原相当。
• Method of making optically active alcohols
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0478063A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  The present invention is directed to in-situ preparation of diisopinocamphenyl chloroborane, and the use of same in the reduction of prochiral ketones to optically active alcohols such as those of formula B. The compound of Formula B is useful in the production of 2,5-diaryltetrahydrofurans useful as PAF antagonists.

  本发明涉及原位制备二异蒎烯基氯硼烷，并将其用于将原始手性酮还原为光学活性醇，例如公式B中的醇。公式B的化合物在生产用作PAF拮抗剂的2,5-二芳基四氢呋喃中很有用。
• Process of making 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof useful as paf antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0465122A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  The present invention is directed to a process of making tetrahydrofuran of the formula (2D) resulting in 2,5-diaryltetrahydrofuran PAF antagonists of pharmaceutically acceptable purity.

  本发明涉及一种制造式 (2D) 四氢呋喃的工艺 从而得到药学上可接受纯度的 2,5-二叔基四氢呋喃 PAF 拮抗剂。
• In-situ preparation of diisopinocampheyl chloroborane
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0478062A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  The present invention is directed to in-situ preparation of diisopinocamphenylchloroborane, and the use of same in the reduction of prochiral ketones to optically active alcohols such as those of formula B. The compound of Formula B is useful in the production of 2,5-diaryltetrahydrofurans useful as PAF antagonists.

  本发明的目的是原位制备二异松蒎基苯氯硼烷，并将其用于将手性酮还原为光学活性醇，如式 B 所示的醇。 式 B 的化合物可用于生产作为 PAF 拮抗剂的 2,5-二芳基四氢呋喃。
• Synthesis of PAF antagonist MK-287
  作者：Andrew S. Thompson、David M. Tschaen、Pamela Simpson、Donna J. McSwine、Robert A. Reamer、Thomas R. Verhoeven、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00052a013

  日期：1992.12

  The synthesis of PAF antagonist MK-287 is described. Our route utilizes a 5-aryl-substituted butyrolactone as the key optically active intermediate, which is constructed in four steps from commercially available 5-iodovanillin. Asymmetry is introduced using beta-chlorodiisopinocampheylborane to reduce a prochiral ketone. The second asymmetric center is installed relative to the existing stereocenter with stereocontrol exceeding 50:1. This step utilizes a copper-catalyzed Grignard displacement of an alpha-bromo ether. The alpha-bromo ether was generated using trimethylsilyl bromide activation of a silylated hemiacetal. The details leading to our development of the silyl acetal method for anomeric activation are also described.