4-甲基苯甲醛-(N-苄基肟) | 55606-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲醛-(N-苄基肟)
• 英文名称: (Z)-N-(4-methylbenzylidene)benzylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-1-(p-tolyl)methanimine oxide；N-benzyl-1-(4-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 55606-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: LKZZINDIOMSSGE-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲醛-(N-苄基肟) 在 镍 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、263.46 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (3R*,5R*)-5-acetyl-5-(p-aminobenzoyloxy)-2-benzyl-3-(p-tolyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  在1，3-偶极环加成中，封端性烯烃的区域和立体选择性。DFT / HSAB理论用于观察到的硝酮的区域化学原理。

  摘要：

  巯基化烯烃1-乙酰基乙烯基羧酸盐在1,3-偶极环丙二酸，丙腈氧化物，芳基苯基腈亚胺，重氮烷烃和硝酮中具有高区域选择性的双极性亲油性，可生成相应的5-取代的杂环。后者的添加也是立体选择性的，对烯烃中羧酸根取代基的空间需求稍有敏感性。在还原条件下所有试图裂解异恶唑烷NO键的尝试均告失败，从而提供了具有侧基还原作用的多种产物。由于预测了相反的方向，FMO理论未能成功解释用硝酮观察到的区域选择性。最近建立的DFT / HSAB理论模型能够合理化这种区域选择性，

  DOI：

  10.1021/jo001393n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲基苯甲醛-(N-苄基肟)
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化硝基酮与炔酮的[3 + 2]-环加成

  摘要：

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。

  DOI：

  10.1039/d0ob02158j

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Enantioselective Addition of Ketene Silyl Acetals to Nitrones Catalyzed by Chiral Titanium Complexes. Synthesis of Optically Active <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Toru Kawakami、Kazuhito Harada、Yoshiharu Yonemushi、Naomi Tomita

  DOI：10.1021/ja0176649

  日期：2002.3.1

  A chiral titanium complex, Ti(O-i-Pr)(4)/BINOL/tert-butylcatechol, catalyzes enantioselective addition reaction of ketene silyl acetals to nitrones to give optically active beta-amino acid derivatives which are biologically active compounds and useful synthetic intermediates of natural products and pharmaceuticals such as beta-lactam antibiotics. The combined process of catalytic oxidation of secondary

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。
• A Convenient Synthesis of Novel Isoxazolidine and Isoxazole Isoquinolinones Fused Hybrids
  作者：Konstantinos A. Ouzounthanasis、Stergios R. Rizos、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.3390/molecules29010091

  日期：——

  2-propargylbenzamide, respectively. The construction of the isoquinolinone lactam system followed by performing a selective Schmidt reaction for isoxazolidine derivatives (two steps overall), whereas the isoxazole lactams were reached via an Ullmann-type cyclisation (three steps overall). Key observations were made regarding the stereo- and regioselectivities of the reactions employed, and small libraries of

  异恶唑烷、异恶唑和异喹啉酮环存在于几种天然产物和/或药学上感兴趣的化合物的结构中。在这项工作中，已经开发了简便有效的途径来制备带有这些杂环的稠合框架。异恶唑烷/异喹啉酮和异恶唑/异喹啉酮杂化合成的成功方法最初依赖于硝酮和氧化腈分别与茚酮和2-炔丙基苯甲酰胺的1,3-偶极环加成。构建异喹啉酮内酰胺系统，然后对异恶唑烷衍生物进行选择性施密特反应（总共两步），而异恶唑内酰胺是通过乌尔曼型环化得到的（总共三步）。对所用反应的立体和区域选择性进行了关键观察，并制备了目标杂交体的小型文库，证明了这些策略的普遍适用性。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones and Acrolein with a Bis-Titanium Catalyst as Chiral Lewis Acid
  作者：Taichi Kano、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0523284

  日期：2005.8.1

  A mu-oxo-type chiral bis-Ti(IV) oxide (S,S)-1 can be successfully utilized in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between various nitrones 2 and acrolein to give the corresponding isoxazolidines with high to excellent enantioselectivities. For instance, the reaction between nitrone 2 (R = t-Bu) and acrolein in the presence of 10 mol % of bis-Ti(IV) catalyst (S,S)-1 in dichloromethane at -40 degrees C gave the corresponding endo cycloadduct with 97% ee.
• Hydrazide-catalyzed 1,3-dipolar nitrone cycloadditions
  作者：Mathieu Lemay、John Trant、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.110

  日期：2007.11

  The triflate salts of cyclic hydrazides function as asymmetric catalysts for the [3+2] cycloadditions of nitrones with alpha,beta-unsaturated aldehydes. The camphor-derived hydrazides show a preference for the exo isomers during these reactions, providing a compliment to other organically catalyzed dipolar cycloadditions. Enantiomeric excesses as high as 93% were realized for the exo isomers, while some endo products were obtained in 94% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.