4-甲基苯甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 | 23229-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 4-methylphenyl-1,3-dithiolane；2-(p-Tolyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 23229-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: VKEBWCZVWZDPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到对二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Nickel Boride–Mediated Cleavage of 1,3-Dithiolanes: A Convenient Approach to Reductive Desulfurization

  摘要：

  1,3-Dithiolanes are rapidly cleaved by nickel boride, generating corresponding hydrocarbons in excellent yields. The hydrogenolysis is rapid at room temperature and does not require protection from the atmosphere. Mild reaction conditions, simple workup, and good yields of pure products are some of the major advantages of the procedure.

  DOI：

  10.1080/00397910903340652
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylmethylenediacetate 在 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲基苯甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛
  参考文献：
  名称：

  固体氯化硅 (SiO 2 -Cl) 在有机合成中的新应用。从不同底物有效制备 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛及其转硫缩醛化反应。从缩醛和缩醛中高效再生羰基化合物

  摘要：

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。

  DOI：

  10.1080/10426500214879

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• An Efficient Method for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes in the Presence of a Catalytic Amount of Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Ghobad Azizi、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1217550

  日期：2009.7

  A water-stable Brønsted acidic ionic liquid with an alkane sulfonic acid group was synthesized. This ionic liquid catalyzed the thioacetalization reaction smoothly to afford 1,3-dithianes in excellent yield and less time. In this article we describe a mild and chemoselective thioacetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of catalytic amount of ionic liquid (2 mol%).

  合成了一种具有烷基磺酸基团的水稳定型Brønsted酸性离子液体。该离子液体催化硫缩醛化反应顺利进行，以极佳的产率和较短的时间得到1,3-二硫杂环戊烷。本文描述了一种在离子液体（2摩尔%）催化下缓和且化学选择性保护各种醛的硫缩醛化方法。
• A Simple and Efficient Heterogeneous Procedure for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Maria Goretti Gomes

  DOI：10.1055/s-2005-865303

  日期：——

  A new procedure for the protection of aldehydes and ketones as thioacetals promoted by catalytic amount of p-toluene-sulfonic acid and silica gel has been developed. This procedure offers versatility, short reaction time,excellent yield, good selectivity, and flexibility in terms of choice of solvent that can be utilized in this reaction. The procedure is easy to carry out and does not require aqueous

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。
• LiBF₄ Catalyzed Chemoselective Conversion of Aldehydes to 1,3-Oxathiolanes and 1,3-Dithianes
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Sushil Kumar Pandey

  DOI：10.1055/s-2001-10780

  日期：——

  Lithium tetrafluoroborate is found to be an efficient catalyst for the chemoselective protection of both aromatic and aliphatic aldehydes as 1,3-oxathiolanes and 1,3-dithianes under mild reaction conditions. Due to the neutral reaction conditions, this method is compatible with acid sensitive substrates.

  四氟硼酸锂被发现是一种高效的催化剂，可以在温和的反应条件下对芳香醛和脂肪醛进行化学选择性保护，生成1,3-氧硫环烷和1,3-二硫烷。由于反应条件中性，这种方法与酸敏感底物相容。