5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-iodo-N3-(p-methoxybenzyl)uridine | 1311164-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-iodo-N3-(p-methoxybenzyl)uridine
• CAS: 1311164-83-6
• 化学式: C₂₆H₃₇IN₂O₇Si
• 分子量: 644.579
• InChiKey: PHVMDHWXTLHGKC-RLLPEYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-iodo-N3-(p-methoxybenzyl)uridine 、 4-硝基苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-N₃-(p-methoxybenzyl)-6-(p-nitrophenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-iodo-N3-(p-methoxybenzyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051