2-Iodobicyclo[3.3.0]oct-1(2)-en-3-one | 109828-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodobicyclo[3.3.0]oct-1(2)-en-3-one
• 英文别名: 1-iodo-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone；3-iodo-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 109828-50-4
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: WISUAYHULPQVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodobicyclo[3.3.0]oct-1(2)-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联对双环烯酮衍生物进行严格的区域和立体控制的α-烯基化反应，并将其应用于（±）-碳环素的正式合成中

  摘要：

  通过经由Zr促进的烯炔双环化-羰基化，Pd催化的双环烯酮的α-烯基化和共轭物还原来制备已知的高级中间体15，可以实现卡巴西林的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylstannyl)bicyclo<3.3.0>oct-1(2)-en-3-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-Iodobicyclo[3.3.0]oct-1(2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted cyclization. 19. Novel bicyclization of enynes and diynes promoted by zirconocene derivatives and conversion of zirconabicycles into bicyclic enones via carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a035

文献信息

• Synthesis of α-iodo-α,β-unsaturated ketones by the reaction of α-silyl-α,β-unsaturated ketones with ICl or IClAlCl3
  作者：Asaf Alimardanov、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00635-8

  日期：1999.5

  Treatment of α-silyl-α,β-unsaturated enones, readily preparable as regio- and stereodefined compounds in high yields, with either 2 equiv. of ICl or one equiv. each of ICl and AlCl3 provides the corresponding α-iodo-α,β-unsaturated enones in high yields.

  处理α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮，可以容易地制备为区域和立体定义的化合物，收率较高，为2当量。ICl或一个当量。ICl和AlCl 3各自以高收率提供相应的α-碘-α，β-不饱和烯酮。
• Zirconium-promoted bicyclization of enynes. Effects of enyne structure
  作者：Ei-ichi Negishi、Douglas R Swanson、Fredrik E Cederbaum、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95873-8

  日期：1987.1
• NEGISHI EI-ICHI; SWANSON D. R.; CEDERBAUM F. E.; TAKAHASHI TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 917-920
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 SWANSON D. R.、 CEDERBAUM F. E.、 TAKAHASHI TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——