2-n-butoxy-1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropane | 1353954-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-butoxy-1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropane
• CAS: 1353954-04-7
• 化学式: C₉H₁₂F₆O
• 分子量: 250.184
• InChiKey: MVDAFIDSYZYHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(trifluoromethyl)-4-butoxythietane 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-n-butoxy-1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（三氟甲基）环丙烷的简单合成

  摘要：

  已经发现了一种新的，简单的1，1-双（三氟甲基）环丙烷的合成方法。它基于容易获得的2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷与叔膦在极性溶剂中的反应，这会导致异常的脱硫过程，从而导致形成1,1-双（三氟甲基）-2-烷氧基环丙烷。相应的硫杂环丁烷的过程似乎对与碳原子在硫的α位连接的原子的空间体积敏感。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.022

文献信息

• Thiophilic ring opening reactions of 3,3-bis(trifluoromethyl)-5-alkoxy-1,2-dithiolanes under action of nucleophiles
  作者：Viacheslav Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.05.004

  日期：2018.8

  The reaction of 3,3-bis(trifluoromethyl)-5-alkoxy-1,2-dithiolanes (RO= OEt or OBu-n) proceeds through thiophilic attack of BuLi leading to the formation of ring-opened product BuSCH(OR)CH2C(CF3)2SLi, which can be converted into the corresponding thiols or sulfides by the reaction with H+ or alkyl halide. Interaction of 3,3-bis(trifluoromethyl)-5-n-butoxy-1,2-dithiolane with CF3Si(CH3)3 resulted in

  3,3-双（三氟甲基）-5-烷氧基-1,2-二硫杂环戊烷（RO = OEt或OBu-n）的反应通过BuLi的亲硫性攻击进行，导致开环产物BuSCH（OR）CH的形成2 C（CF 3）2 SLi，可通过与H +或烷基卤化物反应转化为相应的硫醇或硫化物。3,3-双（三氟甲基）-5-正丁氧基-1,2-二硫杂环戊烷与CF 3 Si（CH 3）3的相互作用导致异常反应，导致CF 3 SCH（OBu）CH 2 C（ CF 3）= CF 2（7）。治疗7在存在五氟吡啶的条件下用CsF生成2-正丁氧基-1,1-双（三氟甲基）环丙烷和4-（三氟甲硫基）四氟吡啶的等摩尔混合物（由于在此过程中截获了游离的CF 3 S-阴离子五氟吡啶）。