9-[[(3-ethoxycarbonyl)phenyl]amino]-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinoline | 1349777-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[[(3-ethoxycarbonyl)phenyl]amino]-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinoline
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-methylsulfanyl-[1,3]thiazolo[5,4-b]quinolin-9-yl)amino]benzoate
• CAS: 1349777-80-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 395.506
• InChiKey: NVQVHFZBLTZMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 9-chloro-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinoline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到9-[[(3-ethoxycarbonyl)phenyl]amino]-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基噻唑并[5,4- b ]喹啉衍生物的合成，细胞毒活性，DNA拓扑异构酶-II抑制，分子模拟和结构-活性关系

  摘要：

  一些新颖的9-苯胺基氮杂[5,4- b合成了]喹啉衍生物，并检查了它们的细胞毒活性。用kDNA脱级测定法评估了一些最具活性的化合物对人类拓扑异构酶II（Topo II）活性的抑制作用。新化合物的不同之处在于与苯胺环相连的取代基，二烷基氨基烷基氨基基团，饱和杂环部分，位置2的甲硫基和在7位存在或不存在的氟原子。根据数据，在苯胺基环的4'-位具有二乙氨基丙基氨基基团和氯原子的化合物具有最高的细胞毒性。尽管偶极矩的方向和大小也对其细胞毒性有重要影响，但所有化合物的分子模型都表明疏水性和细胞毒性活性之间存在相关性。2-二烷基氨基烷基氨基取代基是柔性的，已知可以促进细胞膜的穿越；因此，最后的障碍可能是介导细胞毒性机制的限制步骤。另一方面，2-甲硫基衍生物的活性似乎更多地依赖于苯胺环的取代所带来的电子效应。介绍了合成，对癌细胞系的细胞毒性，对人类拓扑异构酶II的体外抑制作用，分子模型以及结构与活性之间

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.052

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activity, DNA topoisomerase-II inhibition, molecular modeling and structure–activity relationship of 9-anilinothiazolo[5,4-b]quinoline derivatives
  作者：Marco A. Loza-Mejía、Susana Olvera-Vázquez、Karina Maldonado-Hernández、Teresita Guadarrama-Salgado、Ignacio González-Sánchez、Fernando Rodríguez-Hernández、José D. Solano、Rogelio Rodríguez-Sotres、Alfonso Lira-Rocha

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.052

  日期：2009.5

  Some novel 9-anilinothiazolo[5,4-b]quinoline derivatives were synthesized and their cytotoxic activities were examined. The inhibition of some of the most active compounds over human topoisomerase II (Topo II) activity was assessed with the kDNA decatenation assay. The novel compounds differ in the substituents attached to the anilino ring, a dialkylamino alkylamino group, a saturated heterocyclic

  一些新颖的9-苯胺基氮杂[5,4- b合成了]喹啉衍生物，并检查了它们的细胞毒活性。用kDNA脱级测定法评估了一些最具活性的化合物对人类拓扑异构酶II（Topo II）活性的抑制作用。新化合物的不同之处在于与苯胺环相连的取代基，二烷基氨基烷基氨基基团，饱和杂环部分，位置2的甲硫基和在7位存在或不存在的氟原子。根据数据，在苯胺基环的4'-位具有二乙氨基丙基氨基基团和氯原子的化合物具有最高的细胞毒性。尽管偶极矩的方向和大小也对其细胞毒性有重要影响，但所有化合物的分子模型都表明疏水性和细胞毒性活性之间存在相关性。2-二烷基氨基烷基氨基取代基是柔性的，已知可以促进细胞膜的穿越；因此，最后的障碍可能是介导细胞毒性机制的限制步骤。另一方面，2-甲硫基衍生物的活性似乎更多地依赖于苯胺环的取代所带来的电子效应。介绍了合成，对癌细胞系的细胞毒性，对人类拓扑异构酶II的体外抑制作用，分子模型以及结构与活性之间