(4R,4aS,5S,6S,7aS)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-2,2,4a,5-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxin-5-ol | 87413-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,5S,6S,7aS)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-2,2,4a,5-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxin-5-ol
• CAS: 87413-17-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: UKOPYNPLAVXFIC-ARXXEPJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,5S,6S,7aS)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-2,2,4a,5-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxin-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 二甲基硫 、 正己烷 、 三丁基膦 、 trifluoroacetic anhydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 asteltoxin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-asteltoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a020
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-benzoic acid (1R,3R,4S,5S,6R)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-4-hydroxy-4,5-dimethyl-2,7-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl ester 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,4aS,5S,6S,7aS)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-2,2,4a,5-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃羰基光环加成反应在星石毒素双(四氢呋喃)部分合成中的应用

  摘要：

  合成 de methyl-3,4aethyl-2 perhydrovinyl-5 furo [2,3-b] furannediol-3,4 a partir de la photocycloaddition du dimethyl-3,4 furanne et du benzyloxy-3 propanal

  DOI：

  10.1021/ja00360a035