benzyl N-[2-[5-[1-(diethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]propyl]-N-(4-pyridin-4-ylbutyl)carbamate | 376364-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-[5-[1-(diethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]propyl]-N-(4-pyridin-4-ylbutyl)carbamate
• CAS: 376364-26-0
• 化学式: C₄₄H₅₄N₄O₃
• 分子量: 686.938
• InChiKey: HYOHPCPLWGRQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-[5-[1-(diethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]propyl]-N-(4-pyridin-4-ylbutyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-[1-(4-pyridin-4-ylbutylamino)propan-2-yl]-1H-indol-5-yl]-N,N-diethyl-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral β-methyl tryptamine-derived GnRH antagonists

  摘要：

  The stereospecific formation of 2-aryl-beta -methyl tryptamine derivatives 15 and 16 from chiral 4-chloro-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanones is described. These intermediates were further manipulated into the GnRH antagonists Ib and Ic in five steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01288-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 benzyl N-[2-[5-[1-(diethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]propyl]-N-(4-pyridin-4-ylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral β-methyl tryptamine-derived GnRH antagonists

  摘要：

  The stereospecific formation of 2-aryl-beta -methyl tryptamine derivatives 15 and 16 from chiral 4-chloro-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanones is described. These intermediates were further manipulated into the GnRH antagonists Ib and Ic in five steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01288-6