(1RS,3RS,4RS,5RS,6RS,7RS)-2,8-Dioxa-4,6-dihydroxy-5,6-dimethyl-7-ethyl-3-(hydroxymethyl)bicyclo<3.3.0>octane | 87413-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1RS,3RS,4RS,5RS,6RS,7RS)-2,8-Dioxa-4,6-dihydroxy-5,6-dimethyl-7-ethyl-3-(hydroxymethyl)bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (2S,3S,3aS,4S,5S,6aR)-2-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3,3a-dimethyl-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-3,4-diol
• CAS: 87413-23-8；87480-13-5；106400-36-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: MZAWEUBNWUGAAB-HGQQYVGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基呋喃 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1RS,3RS,4RS,5RS,6RS,7RS)-2,8-Dioxa-4,6-dihydroxy-5,6-dimethyl-7-ethyl-3-(hydroxymethyl)bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  呋喃羰基光环加成反应在星石毒素双(四氢呋喃)部分合成中的应用

  摘要：

  合成 de methyl-3,4aethyl-2 perhydrovinyl-5 furo [2,3-b] furannediol-3,4 a partir de la photocycloaddition du dimethyl-3,4 furanne et du benzyloxy-3 propanal

  DOI：

  10.1021/ja00360a035

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Bis-tetrahydrofuran Fragment (C-1-C-9) of Asteltoxin
  作者：Johann Mulzer、Joerg-Torsten Mohr

  DOI：10.1021/jo00084a039

  日期：1994.3

  An 18-step synthesis of the chiral bis-tetrahydrofuran fragment 2 of asteltoxin 1 is described. This synthesis proceeds under practically complete substrate stereocontrol, starting with compound 5a. From there the chirality centers of 2 are generated with >95% ds each by using a sequence of Claisen rearrangement, chelate Cram Grignard addition, and osmylation reactions. The current synthesis affords 2 in racemic form. The key intermediate 8 was also synthesized with ee > 96%, which should provide access to 2 in both enantiomeric forms.