(1S,2R,4S,5R)-1-Hydroxy-3,3-dimethyl-tricyclo[3.3.0.0^2,4]octane-2-carboxylic acid ethyl ester | 131694-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-1-Hydroxy-3,3-dimethyl-tricyclo[3.3.0.0^2,4]octane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2R,4S,5R)-1-hydroxy-3,3-dimethyltricyclo[3.3.0.02,4]octane-2-carboxylate
• CAS: 131694-78-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: CZZTZYZYAIYGOX-FIDNZITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-1-Hydroxy-3,3-dimethyl-tricyclo[3.3.0.0^2,4]octane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到ethyl (3R,3aS)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pentalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.1.0]戊烷中间体合成聚醌。容易获得已知绝对构型的旋光纯二喹烷醇。

  摘要：

  描述了使用手性乳糖醇拆分环丁烯酸酯1。在立体特异性反应序列之后（环丙烷化，然后进行酸性溶剂分解），获得对映体纯的二喹烷10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82226-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S,8R)-(-)-ethyl 1-(trimethylsilyloxy)-7,7-dimethyltricyclo<3.3.0.0^6,8>octane-8-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-1-Hydroxy-3,3-dimethyl-tricyclo[3.3.0.0^2,4]octane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.1.0]戊烷中间体合成聚醌。容易获得已知绝对构型的旋光纯二喹烷醇。

  摘要：

  描述了使用手性乳糖醇拆分环丁烯酸酯1。在立体特异性反应序列之后（环丙烷化，然后进行酸性溶剂分解），获得对映体纯的二喹烷10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82226-0

文献信息

• FRANCK-NEUMANN, MICHEL;MIESCH, MICHEL;GROSS, LAURENCE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5027-5030
  作者：FRANCK-NEUMANN, MICHEL、MIESCH, MICHEL、GROSS, LAURENCE

  DOI：——

  日期：——