5-(3-butenyl)-2,3-dihydrofuran | 757960-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-butenyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 5-but-3-enyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 757960-32-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OBRDVXXALLESIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-butenyl)-2,3-dihydrofuran 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 叔丁基锂 、 三乙胺 、 对苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aS,5aR,9aR)-3a,9a-Dimethyl-1,2,3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydro-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的碳正离子环化：在氧化条件下的后续重排和捕集

  摘要：

  据报道，由1,5-二烯与Pd（II）的碳环化引发的催化氧化多环化反应。用合适的官能团（苯酚，烯烃，醇，磺酰胺）或重排方案（Pinacol）捕获假定的碳阳离子可得到高收率和出色的非对映选择性的多环产物。中间Pd–C键的周转是通过β-H消除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-碘-1-丁烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(3-butenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidative Cation-Olefin Cyclization of Poly-enes:  Catalyst Turnover via Hydride Abstraction

  摘要：

  Electrophilic P2Pt2+ complexes are shown to catalyze the regio- and diastereoselective oxidative cascade cyclization of poly-enes. The reactions are stereospecific with respect to the initiating alkenes geometry and suggest an all-chair, semiconcerted transition structure. Catalyst turnover after cyclization apparently occurs via beta-hydride elimination and subsequent hydride abstraction (from P2Pt-H+) by added Trityl cation (in the form of trityl methyl ether or a resin version thereof) to regenerate the active P(2)pt(2+) state. One intriguing possibility is that the high regioselectivity observed in the beta-H elimination is due to a regio-defining beta-agostic resting state.

  DOI：

  10.1021/ja073573l