caffeic acid radical | 228270-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: caffeic acid radical
• CAS: 228270-44-8
• 化学式: C₉H₇O₄
• 分子量: 179.152
• InChiKey: VBWJNPYDYOPERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯酚 、 caffeic acid radical 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 咖啡酸 、 4-(N,N-dimethylamino)phenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  酚的单电子氧化还原电位。具有生物学意义的羟基和氨基酚及相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100215a033
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 styrene peroxy radical 作用下， 生成 caffeic acid radical
  参考文献：
  名称：

  在苯乙烯氧化过程中测定的具有不同O-H基团数量的酚类化合物的断链抗氧化活性

  摘要：

  基于监测耗氧量的技术被用于测试18种多酚（PP），并在37°C下由2,2'-偶氮二（2,4-二甲基戊腈）引发的苯乙烯氧化过程中，模拟酚类作为链断裂抗氧化剂。PP的断链能力由两个参数表征：抗氧化剂与苯乙烯产生的过氧自由基反应的速率常数k 1和抑制的化学计量系数f，表明一个分子终止了多少个动力学链PP。速率常数k 1 ×10 5（M -1 s -1）被发现为10（邻苯二酚），27（间苯三酚），34（3,6-二-叔丁基-Bu-儿茶酚），4.3（原儿茶酸），12（没食子酸），15（咖啡酸），<0.01 （酪蛋白），1.3（山emp酚），19（槲皮素），5.3（黄ical素），16（表皮儿茶素），32（表没食子儿茶素），9.0（二氢槲皮素），3.3（白藜芦醇）和16（去甲二氢愈创木酸）。当在苯环中分别从一个相邻的O-H基团变为两个或三个时，k 1的值增加（分别为邻苯二酚和邻苯三酚衍生物）。同时，在类

  DOI：

  10.1002/kin.20377

文献信息

• Myricetin, rosmarinic and carnosic acids as superior natural antioxidant alternatives to α-tocopherol for the preservation of omega-3 oils
  作者：Romain Guitard、Jean-François Paul、Véronique Nardello-Rataj、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.06.038

  日期：2016.12

  transfer, number of radicals scavenged per antioxidant molecule, BDE and formation of antioxidant dimers from the primary radicals play an important role regarding the antioxidant activity of phenols. Based on this, it is finally shown that myricetin, rosmarinic and carnosic acids are more efficient than α-tocopherol and synthetic antioxidants for the preservation of omega-3 oils.

  22种天然多酚与7种合成抗氧化剂（包括BHT，BHA，TBHQ和PG）在保护omega-3油免于自氧化方面的能力进行了比较。使用DPPH评估酚类的抗氧化效率富含omega-3脂肪酸的油的自氧化过程中的测试和耗氧量的测量。同样，计算了Ar-OH键的键解离焓（BDE），并获得了热力学，动力学和氧化数据之间的极佳相关性。结果表明，氢转移的动力学速率，每个抗氧化剂分子清除的自由基数量，BDE以及由初级自由基形成的抗氧化剂二聚体在酚类抗氧化剂活性方面起着重要作用。基于此，最终表明，在保存omega-3油方面，杨梅素，迷迭香酸和肌酸比α-生育酚和合成抗氧化剂更有效。
• Solvent and pH Effects on the Antioxidant Activity of Caffeic and Other Phenolic Acids
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luciana Cabrini、Laura Zambonin、Laura Landi

  DOI：10.1021/jf053159+

  日期：2006.4.1

  The antioxidant activity of several phenolic acids and esters has been investigated both in organic solutions and in large unilamellar phosphatidylcholine vesicles. In solution these compounds behaved as good antioxidants, with the exception of protocatechuic acid, due to the presence of the catechol moiety. Because their antioxidant activity followed an inverse dependence on the magnitude of their

  在有机溶液和大单层磷脂酰胆碱囊泡中都研究了几种酚酸和酯的抗氧化活性。在溶液中，由于邻苯二酚部分的存在，除原儿茶酸外，这些化合物表现为良好的抗氧化剂。因为它们的抗氧化活性与它们的OH键解离焓（BDE）的大小成反比关系，所以断链作用的关键机制归因于氢原子从酚式OH到过氧自由基的转移（HAT）。在单层囊泡中，抗氧化剂活性强烈取决于缓冲溶液的pH。在酸性介质（pH 4）中，所有检测的酚酸或酯均表现为弱的过氧化抑制剂，而随着pH的升高，它们的抗氧化活性大大提高，变得与Trolox相当甚至更好。在pH为8时，它们产生的迟滞期也比Trolox长2-3倍。在对应于小儿茶酚羟基之一的电离的pK（a）值附近观察到活性增加，这种作用归因于酚酸根阴离子的高抗氧化活性。
• Belyakov, Vladimir A.; Roginsky, Vitalij A.; Bors, Wolf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2319 - 2326
  作者：Belyakov, Vladimir A.、Roginsky, Vitalij A.、Bors, Wolf

  DOI：——

  日期：——