ethyl 2-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-3-oxobutanoate | 1422655-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1422655-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BLQCUSHOVIESBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-3-oxobutanoate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 亚硝酸丁酯 、 水 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,2′E)-N,N’-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(2-(hydroxyimino)-3-(5-methylfuran-2-yl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的二硫键靶向组蛋白脱乙酰酶的 Psammaplin A 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116541
• 作为产物：
  描述：

  在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的二硫键靶向组蛋白脱乙酰酶的 Psammaplin A 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116541

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring Opening of Furans as a Concise Route to Polysubstituted Furans under Mild Conditions
  作者：Biaolin Yin、Huiyue Yu、Zhengrong Li、Weiqiang Zhong、Wenxiang Gu

  DOI：10.1055/s-0032-1317683

  日期：——

  polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic method possesses the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and short steps. A range of polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic

  摘要 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。
• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。