(2E,5R,6E,8S,9S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,10-dimethylundeca-2,6-dienoate | 1039456-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5R,6E,8S,9S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,10-dimethylundeca-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,5R,6E,8S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8,10-dimethylundeca-2,6-dienoate
• CAS: 1039456-16-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: WWRDGEOGDCGPLP-IELJEFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,6E,8S,9S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,10-dimethylundeca-2,6-dienoate 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 2-((2R,4S,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyldeca-1,5-dien-4-ol 、 丙烯酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2E,5R,6E,8S,9S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,10-dimethylundeca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b