9-(p-tolylethynyl)acridine | 811419-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(p-tolylethynyl)acridine
• 英文别名: 9-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]acridine
• CAS: 811419-17-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: YFMGDPJRVKZEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-tolylethynyl)acridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-methyl acridinium tetra(3,5-dichlorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沮丧的刘易斯对介导的炔烃的1,2-氢化碳氢化合物

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）化学方法使N-甲基ac盐作为碳路易斯酸实现了炔烃1,2-烃化的罕见例子。该1，2-烃化过程没有通过炔烃同氢硼酸酯化反应中的协同机制进行，也没有通过分子内的1，3-氢化物迁移进行，只有在其他报道的炔烃1，2-烃化反应中才进行。取而代之的是，在这项研究中，炔烃1，2-烃化反应是通过一种新的机理进行的，该机理涉及炔烃脱烃与基于碳路易斯酸的FLP形成新的C-C键。随后，发生分子间氢化物转移，FLP的路易斯酸成分充当氢化物穿梭物，可实现炔烃1,2-烃化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705100
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到9-(p-tolylethynyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Arylethynylacridines: electrochemiluminescence and photophysical properties

  摘要：

  六种新的乙炔基蒽类衍生物（1–6）的电致发光化学发光（ECL）进行了研究。这些新蒽类衍生物通过在改进的Sonogashira条件下，将9-氯蒽与相应的供体取代的苯乙炔进行交叉偶联合成。供体基团的变化顺序为逐渐增加的空间位阻和供体强度。以乙腈溶剂为介质，比较研究了这些化合物的溶液相光物理性质和ECL。化合物1–5的紫外-可见光谱展现出非常接近的最大值。为分析和理解意外的紫外-可见吸收行为，采用了密度泛函理论（DFT）。弱电子供体的化合物产生的外激发体ECL与供体位点的空间位阻无关，而强供体的化合物则在其光致发光光谱上产生蓝移的ECL。这些化合物中除了一个以外，均表现出固态荧光，这可能对固态器件如有机发光二极管（OLEDs）和激光染料非常有用。观察到的性质与合成化合物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b410829a

文献信息

• Frustrated Lewis Pair Mediated 1,2-Hydrocarbation of Alkynes
  作者：Valerio Fasano、Liam D. Curless、James E. Radcliffe、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201705100

  日期：2017.7.24

  Frustrated Lewis pair (FLP) chemistry enables a rare example of alkyne 1,2-hydrocarbation with N-methylacridinium salts as the carbon Lewis acid. This 1,2-hydrocarbation process does not proceed through a concerted mechanism as in alkyne syn-hydroboration, or through an intramolecular 1,3-hydride migration as operates in the only other reported alkyne 1,2-hydrocarbation reaction. Instead, in this study

  沮丧的路易斯对（FLP）化学方法使N-甲基ac盐作为碳路易斯酸实现了炔烃1,2-烃化的罕见例子。该1，2-烃化过程没有通过炔烃同氢硼酸酯化反应中的协同机制进行，也没有通过分子内的1，3-氢化物迁移进行，只有在其他报道的炔烃1，2-烃化反应中才进行。取而代之的是，在这项研究中，炔烃1，2-烃化反应是通过一种新的机理进行的，该机理涉及炔烃脱烃与基于碳路易斯酸的FLP形成新的C-C键。随后，发生分子间氢化物转移，FLP的路易斯酸成分充当氢化物穿梭物，可实现炔烃1,2-烃化。
• Arylethynylacridines: electrochemiluminescence and photophysical properties
  作者：Arumugasamy Elangovan、Hsing-Hua Chiu、Shu-Wen Yang、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b410829a

  日期：——

  Electrogenerated chemiluminescence (ECL) of six new ethyne-based acridine derivatives (1–6) has been studied. The new acridine derivatives were synthesized by cross-coupling of 9-chloroacridine and corresponding donor-substituted phenylethynes under modified Sonogashira conditions. The donor groups were varied in the order of increasing steric hindrance and donor strength at the donor site. The solution phase photophysical properties and ECL of these compounds were studied comparatively in acetonitrile solvent. The UV-Visible spectra of compounds 1–5 exhibit closely the same maxima. Density functional theory (DFT) has been invoked to analyze and understand the unexpected UV-Visible absorption behavior. Compounds with weak electron donors produce excimer ECL irrespective of steric hindrance at the donor site, while the compound with a stronger donor gives rise to ECL that is blue-shifted with respect to its photoluminescence spectrum. All except one of these compounds also exhibit solid state fluorescence which may be useful for solid state devices such as organic light emitting diodes (OLEDs) and as laser dyes. The observed properties are discussed with reference to the structure of the compounds synthesized.

  六种新的乙炔基蒽类衍生物（1–6）的电致发光化学发光（ECL）进行了研究。这些新蒽类衍生物通过在改进的Sonogashira条件下，将9-氯蒽与相应的供体取代的苯乙炔进行交叉偶联合成。供体基团的变化顺序为逐渐增加的空间位阻和供体强度。以乙腈溶剂为介质，比较研究了这些化合物的溶液相光物理性质和ECL。化合物1–5的紫外-可见光谱展现出非常接近的最大值。为分析和理解意外的紫外-可见吸收行为，采用了密度泛函理论（DFT）。弱电子供体的化合物产生的外激发体ECL与供体位点的空间位阻无关，而强供体的化合物则在其光致发光光谱上产生蓝移的ECL。这些化合物中除了一个以外，均表现出固态荧光，这可能对固态器件如有机发光二极管（OLEDs）和激光染料非常有用。观察到的性质与合成化合物的结构进行了讨论。