9-(p-tolylethynyl)acridine | 811419-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(p-tolylethynyl)acridine
• 英文别名: 9-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]acridine
• CAS: 811419-17-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: YFMGDPJRVKZEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-tolylethynyl)acridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-methyl acridinium tetra(3,5-dichlorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沮丧的刘易斯对介导的炔烃的1,2-氢化碳氢化合物

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）化学方法使N-甲基ac盐作为碳路易斯酸实现了炔烃1,2-烃化的罕见例子。该1，2-烃化过程没有通过炔烃同氢硼酸酯化反应中的协同机制进行，也没有通过分子内的1，3-氢化物迁移进行，只有在其他报道的炔烃1，2-烃化反应中才进行。取而代之的是，在这项研究中，炔烃1，2-烃化反应是通过一种新的机理进行的，该机理涉及炔烃脱烃与基于碳路易斯酸的FLP形成新的C-C键。随后，发生分子间氢化物转移，FLP的路易斯酸成分充当氢化物穿梭物，可实现炔烃1,2-烃化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705100
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到9-(p-tolylethynyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Arylethynylacridines: electrochemiluminescence and photophysical properties

  摘要：

  六种新的乙炔基蒽类衍生物（1–6）的电致发光化学发光（ECL）进行了研究。这些新蒽类衍生物通过在改进的Sonogashira条件下，将9-氯蒽与相应的供体取代的苯乙炔进行交叉偶联合成。供体基团的变化顺序为逐渐增加的空间位阻和供体强度。以乙腈溶剂为介质，比较研究了这些化合物的溶液相光物理性质和ECL。化合物1–5的紫外-可见光谱展现出非常接近的最大值。为分析和理解意外的紫外-可见吸收行为，采用了密度泛函理论（DFT）。弱电子供体的化合物产生的外激发体ECL与供体位点的空间位阻无关，而强供体的化合物则在其光致发光光谱上产生蓝移的ECL。这些化合物中除了一个以外，均表现出固态荧光，这可能对固态器件如有机发光二极管（OLEDs）和激光染料非常有用。观察到的性质与合成化合物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b410829a