4-甲基苯磺酸-4-碘苯酯 | 24962-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯磺酸-4-碘苯酯
• 英文名称: 4-iodophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Iodophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 24962-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₃S
• mdl: MFCD01231278
• 分子量: 374.199
• InChiKey: DDXDGBOZDFYVGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸-4-碘苯酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 铜 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Copper-Promoted Reductive Coupling of Aryl Iodides with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  An efficient Cu-promoted reductive coupling of aryl iodides with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane has been developed. This reaction could occur in good yields under milder conditions as compared with previous studies. The reaction tolerated nitro, formyl, ester, ether, carbonyl, sulfonyl, and even azo groups.

  DOI：

  10.1021/ol500696p
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 新铜试剂 、 nickel(II)-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline bromide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 4-甲基苯磺酸-4-碘苯酯
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化剂和锌粉从芳基ulf盐生成有机锌试剂

  摘要：

  现成的芳基二甲基tri三氟甲磺酸盐在镍催化下通过选择性裂解sp 2-杂化碳-硫键与锌粉反应，在温和条件下生成无盐的芳基锌三氟甲磺酸盐。这种镀锌显示出极好的化学选择性，因此代表了与现有方法互补或正交的方案。生成的芳基锌试剂在钯催化和铜介导的交叉偶联反应中均显示出高反应活性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03782

文献信息

• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• <i>meta</i> C–H Arylation of Electron-Rich Arenes: Reversing the Conventional Site Selectivity
  作者：Luo-Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b07887

  日期：2019.9.18

  report the first catalytic system that effectively performs meta C-H arylation of a variety of alkoxy aromatics including 2,3-dihydrobenzofuran and chromane with exclusive meta site-selectivity, thus reversing the conventional site selectivity governed by native electronic effects. The identification of an effective ligand and modified norbornene (NBE-CO2Me), as well as taking advantage of the statistics

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，
• Effective Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl Halides with Substoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Signe Korsager、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja3114032

  日期：2013.2.27

  A protocol for the Pd-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed using only 1-5 mol % of CO, corresponding to a p(CO) as low as 0.1 bar. Potassium formate is the only stoichiometric reagent, acting as a mildly basic nucleophile and a reservoir of CO. The substoichiometric CO could be delivered to the reaction from an acyl-Pd(II) precatalyst, which provides

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。
• Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc00123d

  日期：——

  A palladium-catalysed approach to α-nitroketonesviacarbonylative α-arylation of nitromethane is presented, thus providing easy access to key intermediates and important heterocycles.

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。