4-(2-phenylallyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1433269-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-phenylallyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(2-Phenylprop-2-enyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate；[4-(2-phenylprop-2-enyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1433269-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃S
• 分子量: 364.465
• InChiKey: AYGJAQITRCTLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-phenylallyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的银促进取代的烯丙基三甲基硅烷与芳基碘的交叉偶联

  摘要：

  开发了无配位体的钯催化的取代的烯丙基（三甲基）硅烷与由银盐形成的芳基碘化物的交叉偶联。该反应通过化学选择性和区域选择性递送烯丙基芳烃。研究表明该反应可能通过将ArI氧化加成到Pd（0）上，然后进行卤化物的抽提而得到亲电配合物ArPdX，后者通过亲电加成/去甲硅烷基化/还原消除反应与烯丙基三甲基硅烷进一步反应得到烯丙基芳基偶联剂产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.026

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。
• Silver-promoted cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides by palladium catalysis
  作者：Zhen-Lin Hou、Fan Yang、Zhibing Zhou、Yu-Fei Ao、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.026

  日期：2018.12

  A ligand-free Pd-catalyzed cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides enabled by silver salts was developed. This reaction delivered allylic arenes chemoselectively and regioselectively. The study suggested that the reaction might proceed through oxidative addition of ArI to Pd(0) followed by halide abstraction to give an electrophilic complex ArPdX, which further reacted

  开发了无配位体的钯催化的取代的烯丙基（三甲基）硅烷与由银盐形成的芳基碘化物的交叉偶联。该反应通过化学选择性和区域选择性递送烯丙基芳烃。研究表明该反应可能通过将ArI氧化加成到Pd（0）上，然后进行卤化物的抽提而得到亲电配合物ArPdX，后者通过亲电加成/去甲硅烷基化/还原消除反应与烯丙基三甲基硅烷进一步反应得到烯丙基芳基偶联剂产品。