(E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1214740-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1214740-99-4
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O
• 分子量: 414.506
• InChiKey: FGNJOSBLQWUXJT-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 仲丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成具有潜在抗疟活性的新的含cha啶基部分的查耳酮衍生物

  摘要：

  通过各种3'-氨基查耳酮或4'-氨基查耳酮与9-氯chloro啶之间的非催化亲核芳族取代反应，合成了一系列新颖的查耳酮，查耳酮在其环A的氨基上带有连接有a啶基的部分。已经表征了合成的查耳酮衍生物，并针对恶性疟原虫NF-54的体外抗疟活性进行了筛选。所有的查耳酮在10μg/ mL及以上的浓度下均显示出完全的抑制作用，而三种化合物在2μg/ mL的浓度下均显示出明显的抑制作用。还筛选了三种活性最高的查尔酮衍生物的体内活性，但腹膜内给予时，未观察到对寄生虫血症的显着抑制作用。约氏疟原虫感染的小鼠模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.022

文献信息

• Synthesis of new chalcone derivatives containing acridinyl moiety with potential antimalarial activity
  作者：V. Tomar、G. Bhattacharjee、Kamaluddin、S. Rajakumar、Kumkum Srivastava、S.K. Puri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.022

  日期：2010.2

  series of novel chalcones bearing acridine moiety attached to the amino group in their ring A have been synthesized through noncatalyzed nucleophilic aromatic substitution reaction between various 3′-aminochalcone or 4′-aminochalcones and 9-chloroacridine. The synthesized chalcone derivatives have been characterized and screened for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum NF-54. All

  通过各种3'-氨基查耳酮或4'-氨基查耳酮与9-氯chloro啶之间的非催化亲核芳族取代反应，合成了一系列新颖的查耳酮，查耳酮在其环A的氨基上带有连接有a啶基的部分。已经表征了合成的查耳酮衍生物，并针对恶性疟原虫NF-54的体外抗疟活性进行了筛选。所有的查耳酮在10μg/ mL及以上的浓度下均显示出完全的抑制作用，而三种化合物在2μg/ mL的浓度下均显示出明显的抑制作用。还筛选了三种活性最高的查尔酮衍生物的体内活性，但腹膜内给予时，未观察到对寄生虫血症的显着抑制作用。约氏疟原虫感染的小鼠模型。