tert-butyl (1R,2R,3S)-2-[(E)-2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]ethenyl]-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate | 171417-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R,3S)-2-[(E)-2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]ethenyl]-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 171417-53-1
• 化学式: C₂₁H₃₅N₂O₃P
• 分子量: 394.494
• InChiKey: GWARFRTYSGSHRB-AYIXUIGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R,3S)-2-[(E)-2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]ethenyl]-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 咪唑 、 草酰氯 、 Sudan Red 7B 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-[((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-3-(morpholine-4-carbonyl)-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的新颖的对映选择性合成（2小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）

  摘要：

  （2的一个新颖的对映选择性合成小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）是一种强效第II组mGluR的激动剂进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01629-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4E)-2,4-hexadienoate 、 (3aR,7aR)-2-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到tert-butyl (1R,2R,3S)-2-[(E)-2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]ethenyl]-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的新颖的对映选择性合成（2小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）

  摘要：

  （2的一个新颖的对映选择性合成小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）是一种强效第II组mGluR的激动剂进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01629-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure and diversely functionalized cyclopropanes.
  作者：Stephen Hanessian、Daniele Andreotti、Arthur Gomtsyan

  DOI：10.1021/ja00146a029

  日期：1995.10
• Novel enantioselective synthesis of (2S,2′R,3′R)-2-(2′,3′-dicarboxycyclopropyl)glycine (DCG-IV)
  作者：Maura Marinozzi、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01629-4

  日期：2000.11

  A novel enantioselective synthesis of (2S,2′R,3′R)-2-(2′,3′-dicarboxycyclopropyl)glycine (DCG-IV), a potent group II mGluRs agonist is described.

  （2的一个新颖的对映选择性合成小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）是一种强效第II组mGluR的激动剂进行说明。