1,10-bisdecane | 21988-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,10-bisdecane
• 英文别名: N⁹,N^9'-Decamethylen-bis-(9-amino-acridin)；Acridine, 9,9'-(decamethylenediimino)di-；N,N'-di(acridin-9-yl)decane-1,10-diamine
• CAS: 21988-21-6
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄
• 分子量: 526.725
• InChiKey: FYMKQHGUPBPVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 癸二胺 在 苯酚 作用下， 生成 1,10-bisdecane
  参考文献：
  名称：

  非限定肽类似物作为K +通道阻滞剂的合成及其构效关系。研究带电杂环的作用。

  摘要：

  小电导Ca（2+）激活K +（SKCa）通道出现在许多细胞中，但研究相对较少。最近发现，双喹啉鎓化合物双喹啉是该K +通道亚型最有效的非肽类阻滞剂。本文研究了喹啉鎓环对于阻断活性的重要性。合成了喹喹鎓的类似物，其中一个喹啉鎓基团被除去（1和2）或被三乙铵基团取代（3）。已在体外对它们进行了测试，以了解它们阻断大鼠交感神经元中的动作电位后的超极化后能力（由SKCa通道的开放介导）的能力。具有一个喹啉鎓和一个三乙铵基团的化合物（3）活性降低，提示相对于三乙铵基团，与喹啉鎓通道的结合更强可能与其静电势能图的差异有关。测试了两种单季化合物（1和2），但它们表现出不同的药理特性，因此无法就其作为SKCa通道阻滞剂的效力得出明确的结论。用吡啶鎓，a啶鎓，异喹啉鎓或苯并咪唑鎓取代两个喹啉鎓基团减少但没有消除活性。这些结果表明，具有许多不同杂环阳离子的化合物能够阻断SKCa通道。但是，在研究的杂环中，喹啉是最佳的。此外，电荷离域似乎很重要：

  DOI：

  10.1021/jm00004a005

文献信息

• Potential antitumor agents. 44. Synthesis and antitumor activity of new classes of diacridines: importance of linker chain rigidity for DNA binding kinetics and biological activity
  作者：William A. Denny、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Laurence P. G. Wakelin

  DOI：10.1021/jm00149a005

  日期：1985.11

  Four classes of diacridines, joined at the 9-position by linker chains of varying length, rigidity, and polarity, were evaluated for DNA-binding properties and antitumor activity. Diacridines linked by flexible chains of varying polarity show relatively fast chromophore exchange kinetics among DNA binding sites but slower dissociation rates, suggesting the potential for considerable "creeping" of the drug along the helix, and are inactive in vivo. The exchange kinetics can be slowed dramatically by inclusion of positive charges in the side chain, but the resulting polycationic drugs are inactive in vivo, possibly due to poor distribution. Diacridines linked by a rigid, polar but neutral dicarbamoylpyrazole chain retain slow exchange kinetics, have a greatly reduced potential "creep rate", and possess good in vitro potency and significant in vivo antileukemic activity.
• DENNY, W. A.;ATWELL, G. J.;BAGULEY, B. C.;WAKALIN, L. P. G., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1568-1574
  作者：DENNY, W. A.、ATWELL, G. J.、BAGULEY, B. C.、WAKALIN, L. P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Dequalinium Analogs as K+ Channel Blockers. Investigations on the Role of the Charged Heterocycle
  作者：Dimitrios Galanakis、Carole A. Davis、Benedicto Del Rey Herrero、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1021/jm00004a005

  日期：1995.2

  benzimidazolium reduced but did not abolish activity. These results show that compounds having a number of different heterocyclic cations are capable of blocking the SKCa channel. However, among the heterocycles studied, quinoline is optimal. Furthermore, charge delocalization seems to be important: the higher the degree of delocalization the more potent the compound.

  小电导Ca（2+）激活K +（SKCa）通道出现在许多细胞中，但研究相对较少。最近发现，双喹啉鎓化合物双喹啉是该K +通道亚型最有效的非肽类阻滞剂。本文研究了喹啉鎓环对于阻断活性的重要性。合成了喹喹鎓的类似物，其中一个喹啉鎓基团被除去（1和2）或被三乙铵基团取代（3）。已在体外对它们进行了测试，以了解它们阻断大鼠交感神经元中的动作电位后的超极化后能力（由SKCa通道的开放介导）的能力。具有一个喹啉鎓和一个三乙铵基团的化合物（3）活性降低，提示相对于三乙铵基团，与喹啉鎓通道的结合更强可能与其静电势能图的差异有关。测试了两种单季化合物（1和2），但它们表现出不同的药理特性，因此无法就其作为SKCa通道阻滞剂的效力得出明确的结论。用吡啶鎓，a啶鎓，异喹啉鎓或苯并咪唑鎓取代两个喹啉鎓基团减少但没有消除活性。这些结果表明，具有许多不同杂环阳离子的化合物能够阻断SKCa通道。但是，在研究的杂环中，喹啉是最佳的。此外，电荷离域似乎很重要：