3,6-bis-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 1612764-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-bis-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(1,2,4-triazolyl-1-yl)1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(1,2,4-triazole)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-di (1H-1,2,4-triazol-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-Bis(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1612764-65-4
• 化学式: C₆H₄N₁₀
• 分子量: 216.165
• InChiKey: DPKCCCYKLWRFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.8±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-amino-6-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  4-硝基吡唑基取代的四嗪配体的Fe（II）配合物的激光引发

  摘要：

  已经实现了新的1,2,4-三唑基和4-硝基吡唑基取代的四嗪配体的合成和表征。高度缺电子的1,2,4-三唑基取代的配体不能配位Fe（II）金属中心，而弱缺电子的4-硝基-吡唑基取代的配体可以2：1的比例配位Fe（II）金属中心。金属的配体。配合物的热稳定性和机械敏感性特征类似于常规的爆炸性季戊四醇四硝酸酯。络合物在光谱的可见光区域具有很强的吸收，该光谱延伸到近红外。尽管氧平衡得到改善，机械灵敏度提高，并且近红外光的吸收与最近报道的三价Fe（II）四嗪配合物相似，使用Nd：YAG脉冲激光很难引发这些新合成的炸药。具体而言，复合物需要较低的密度（0.9 g / cm3）以与用于以较高密度（1.05g / cm 3）引发先前材料相同的阈值引发。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02998
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 二氯均四嗪 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,6-bis-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  4-硝基吡唑基取代的四嗪配体的Fe（II）配合物的激光引发

  摘要：

  已经实现了新的1,2,4-三唑基和4-硝基吡唑基取代的四嗪配体的合成和表征。高度缺电子的1,2,4-三唑基取代的配体不能配位Fe（II）金属中心，而弱缺电子的4-硝基-吡唑基取代的配体可以2：1的比例配位Fe（II）金属中心。金属的配体。配合物的热稳定性和机械敏感性特征类似于常规的爆炸性季戊四醇四硝酸酯。络合物在光谱的可见光区域具有很强的吸收，该光谱延伸到近红外。尽管氧平衡得到改善，机械灵敏度提高，并且近红外光的吸收与最近报道的三价Fe（II）四嗪配合物相似，使用Nd：YAG脉冲激光很难引发这些新合成的炸药。具体而言，复合物需要较低的密度（0.9 g / cm3）以与用于以较高密度（1.05g / cm 3）引发先前材料相同的阈值引发。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02998

文献信息

• Photoactive energetic materials
  申请人：LOS ALAMOS NATIONAL SECURITY, LLC.

  公开号：US09902748B2

  公开（公告）日：2018-02-27

  Energetic materials that are photoactive or believed to be photoactive may include a conventional explosive (e.g. PETN, nitroglycerine) derivatized with an energetic UV-absorbing and/or VIS-absorbing chromophore such as 1,2,4,5-tetrazine or 1,3,5-triazine. Absorption of laser light having a suitably chosen wavelength may result in photodissociation, decomposition, and explosive release of energy. These materials may be used as ligands to form complexes. Coordination compounds include such complexes with counterions. Some having the formula M(L)n2+ were synthesized, wherein M is a transition metal and L is a ligand and n is 2 or 3. These may be photoactive upon exposure to a laser light beam having an appropriate wavelength of UV light, near-IR and/or visible light. Photoactive materials also include coordination compounds bearing non-energetic ligands; in this case, the counterion may be an oxidant such as perchlorate.

  具有光活性或被认为具有光活性的活性材料可能包括与能量吸收紫外线和/或可见光色团（如1,2,4,5-四唑或1,3,5-三唑）衍生的传统爆炸物（例如PETN，硝化甘油）。吸收具有适当选择波长的激光光线可能导致光解、分解和爆炸释放能量。这些材料可以用作配体形成配合物。配位化合物包括具有对离子的这些配合物。一些具有M(L)n2+公式的化合物已经合成，其中M是过渡金属，L是配体，n为2或3。这些化合物在暴露于具有适当波长的紫外线、近红外和/或可见光的激光光束时可能具有光活性。光活性材料还包括携带非活性配体的配位化合物；在这种情况下，对离子可能是诸如高氯酸盐之类的氧化剂。
• 테트라진 기반 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조 방법
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR20210094851A

  公开（公告）日：2021-07-30

  본 발명은 테트라진 기반의 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 상세하게는 테트리진을 기반으로 1종 또는 2종의 아졸계 양이온이 서로 연결된 형태의 테트라진 기반의 아졸계 양이온을 포함하여 높은 둔감성을 가지는 것을 특징으로 하는 아졸계 이온성 물질이며, 테트라진 기반의 아졸계 양이온에서 아졸계 고리의 치환기를 나이트로화하거나, 본 발명의 테트라진 기반 추진제용 아졸계 이온성 물질의 음이온을 할로겐 이온을 포함한 다양한 음이온들로 치환을 통해 연소 속도를 조절하여 높은 폭발 열과 반응 특성을 지니는 테트라진 기반의 추진제용 아졸계 이온성 물질 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及以四氮唑为基础的推进剂用偶氮类离子性物质及其制备方法，具体包括以四氮唑为基础，包含一种或两种偶氮类阳离子相互连接的形式的四氮唑基偶氮类阳离子，具有较高的不敏感性的偶氮类离子性物质，其中通过将四氮唑基偶氮类阳离子中偶氮环的取代基硝化，或者通过用含卤离子的各种阴离子替换来调节燃烧速度，具有高爆热和反应特性的基于四氮唑的推进剂用偶氮类离子性物质及其制备方法。
• Thermally Stable 3,6-Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Thomas M. Klapötke、Andreas Preimesser、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.5560/znb.2013-3237

  日期：2013.12.1

  Several 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines were synthesized by nucleophilic substitution using 3,6-bis-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine and 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine as electrophiles. All new compounds were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and vibrational spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis (C,H,N). For analysis of the thermostability, differential scanning calorimetry (DSC) was used. Especially, the symmetrically bis-3,5-diamino-1,2,4- triazolyl-substituted derivative shows a very high thermal stability up to 370 °C. Therefore its energetic properties were determined and compared with thoses of hexanitrostilbene (HNS). The crystal structures of 3,6-bishydrazino-1,2,4,5-tetrazine, 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine and 3-amino-6-(3,5- diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine dihydrate have been determined by low-temperature X-ray diffraction

  以 3,6-双-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪和 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪为亲电体，通过亲核取代反应合成了几种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪。所有新化合物都通过 1H NMR、13C NMR 和振动光谱、质谱和元素分析（C、H、N）进行了表征。为了分析热稳定性，使用了差示扫描量热法（DSC）。尤其是对称的双-3,5-二氨基-1,2,4-三唑基取代衍生物显示出极高的热稳定性，最高温度可达 370 ℃。因此，我们测定了它的能量特性，并将其与己酮二苯乙烯（HNS）的能量特性进行了比较。低温 X 射线衍射测定了 3,6-双肼基-1,2,4,5-四嗪、3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪和 3-氨基-6-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪二水合物的晶体结构。