4-(9-acridinylamino)-3-methoxyphenol hydrochloride | 90625-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-acridinylamino)-3-methoxyphenol hydrochloride
• 英文别名: 4-(acridin-9-ylamino)-3-methoxyphenol;hydrochloride
• CAS: 90625-54-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 352.82
• InChiKey: GXWGONJZBQDVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[N-(4-羟基-2-甲氧基苯基)偶氮]苯磺酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(9-acridinylamino)-3-methoxyphenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基cr啶类抗肿瘤剂的氧化还原化学。

  摘要：

  在苯胺环上带有1'-NHR取代基的9-苯胺基r啶容易进行化学可逆的两电子氧化，生成醌二亚胺。已经研究了三组9-苯胺基cr啶酮（1'-取代的衍生物，以及临床抗白血病药物Amsacrine的3'-取代的类似物和cr啶取代的类似物）的化学和电化学氧化作用，并确定了它们的氧化还原电位。对于苯胺取代的衍生物，氧化还原电势（E1 / 2）与取代基的电子特性密切相关，而供电子的取代基则有助于氧化。cr啶环中的取代基对氧化还原电势几乎没有影响，表明从effects啶到苯胺环的电子效应传递最小。尽管9-苯胺基lin啶类化合物在很宽的结构变化范围内均显示出生物学活性，但1'-NHR取代基是活性最高的衍生物的共同特征。然而，在氧化还原电势与生物活性之间尚无明确的定量关系，并且该氧化还原化学与氨ac碱和其他9-苯胺基cr啶的作用方式之间的相关性仍不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm00386a006

文献信息

• Redox chemistry of the 9-anilinoacridine class of antitumor agents
  作者：Jeffrey L. Jurlina、Andrew Lindsay、John E. Packer、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00386a006

  日期：1987.3

  on the anilino ring undergo facile, chemically reversible, two-electron oxidation to quinone diimines. The chemical and electrochemical oxidation of three groups of 9-anilinoacridines (1'-substituted derivatives, together with 3'-substituted analogues and acridine-substituted analogues of the clinical antileukemic drug amsacrine) have been studied and their redox potentials determined. For aniline-substituted

  在苯胺环上带有1'-NHR取代基的9-苯胺基r啶容易进行化学可逆的两电子氧化，生成醌二亚胺。已经研究了三组9-苯胺基cr啶酮（1'-取代的衍生物，以及临床抗白血病药物Amsacrine的3'-取代的类似物和cr啶取代的类似物）的化学和电化学氧化作用，并确定了它们的氧化还原电位。对于苯胺取代的衍生物，氧化还原电势（E1 / 2）与取代基的电子特性密切相关，而供电子的取代基则有助于氧化。cr啶环中的取代基对氧化还原电势几乎没有影响，表明从effects啶到苯胺环的电子效应传递最小。尽管9-苯胺基lin啶类化合物在很宽的结构变化范围内均显示出生物学活性，但1'-NHR取代基是活性最高的衍生物的共同特征。然而，在氧化还原电势与生物活性之间尚无明确的定量关系，并且该氧化还原化学与氨ac碱和其他9-苯胺基cr啶的作用方式之间的相关性仍不清楚。