3-Ethyl-2,2-dimethyl-3,4-pentadienal | 1265920-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethyl-2,2-dimethyl-3,4-pentadienal
• CAS: 1265920-16-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VVBKRLYNYXGTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-2,2-dimethyl-3,4-pentadienal 、 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituted homoallenyl aldehydes and their derivatives. Part 2: Azines

  摘要：

  摘要：本文介绍了一种制备多取代非对称吖啶衍生物的方法。制备这些化合物的起始分子是受保护的酰肼。保护是采用Zwierzak方法进行的。该过程基于将肼转移给二乙基肼磷酸酯，后者与醛反应产生受保护的酰肼。在该过程的第二步中，在氢氧化钠的作用下，通过与受保护的酰肼反应，另一个醛的加成得到了非对称吖啶衍生物。该过程被证明是一种有用和有效的方法。在我们的研究的第二部分中，我们介绍了关于制备和完全鉴定非对称吖啶衍生物的结果。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0238-z
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether 在 吡啶 、 氨 、 sodium amide 作用下， 反应 6.5h， 生成 3-Ethyl-2,2-dimethyl-3,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  取代的高戊烯基醛及其衍生物。第1部分：同烯丙基醛和保护的

  摘要：

  该论文提出了取代的炔丙基乙烯基醚的简单合成及其随后的热引发的克莱森重排，从而产生了各种3-取代的均烯丙基醛。在初始步骤中，使用了几种方法，包括Sonogashira偶联，酰胺基或丁基锂在三键上进行碱促进的取代，以及制备取代的炔丙醇。合成了磷酸盐保护的高烯丙基醛aldehyde衍生物并对其进行了全面表征。使用X射线分析建立了令人惊讶的同时提供顺式和反式异构体的9-蒽甲醛甲醛的立体化学。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0215-6

文献信息

• Unexpected Heterocyclic Products from Cycloaddition Reactions of Nonsymmetrical Allenyl Aldoketazines with Substituted Alkynes
  作者：Juraj Galeta、Stanislav Man、Jean-Philippe Bouillon、Milan Potáček

  DOI：10.1002/ejoc.201001044

  日期：2011.1

  Thermally initiated cycloaddition reactions of nonsymmetrical allenyl azines 1 with alkynes or other dipolarophiles usually lead to compounds with three fused, five-membered heterocyclic rings. With alkynes with pronounced "push-pull" systems, however, the reaction ends with the formation of substituted pyrrolidino[1,2-b]pyrazoles 4 and, in the case of azines with trifluoromethyl substitution, ring opening

  非对称烯丙基吖嗪 1 与炔烃或其他亲偶极体的热引发环加成反应通常会产生具有三个稠合五元杂环的化合物。然而，对于具有明显“推拉”系统的炔烃，反应以形成取代的吡咯烷并 [1,2-b] 吡唑 4 结束，并且在具有三氟甲基取代的吖嗪的情况下，开环导致化合物的分离9. 提出了这些转化的反应机制。通过X射线晶体结构分析证实了新的杂环4和9的分子结构。
• Aza Cope Rearrangement of Propargyl Enammonium Cations Catalyzed By a Self-Assembled “Nanozyme”
  作者：Courtney J. Hastings、Dorothea Fiedler、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja8013055

  日期：2008.8.1

  The tetrahedral assembly [Ga4L6](12-) [L = N,N-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,5-diaminonaphthalene) encapsulates a variety of cations, including propargyl enammonium cations capable of undergoing the aza Cope rearrangement. For propargyl enammonium substrates that are encapsulated in the [Ga4L6](12-) assembly, rate accelerations by factors of up to 184 compared with the background reaction rate were observed. After rearrangement, the product iminium ion is released into solution and hydrolyzed, allowing for catalytic turnover. The activation parameters for the catalyzed and uncatalyzed reaction were determined, revealing that a decrease in the entropy of activation is responsible for the observed rate enhancements. The catalyzed reaction exhibits saturation kinetics: the rate data obeyed the Michaelis-Menten model of enzyme kinetics, and competitive inhibition using a nonreactive guest was demonstrated.