5-[4-(hydroxy)benzoylamino]-hexanoic acid methyl ester | 405096-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(hydroxy)benzoylamino]-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-[(4-hydroxyphenyl)formamido]hexanoate；methyl 6-[(4-hydroxybenzoyl)amino]hexanoate
• CAS: 405096-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD12488007
• 分子量: 265.309
• InChiKey: OWGYATFHKZIZAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(hydroxy)benzoylamino]-hexanoic acid methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-(4-((1-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新的Santarruzamate A类似物的合成，细胞毒活性和作用方式

  摘要：

  乳腺癌和卵巢癌是女性中最常见的癌症。通常，可用的癌症治疗具有有限的功效和频繁的不良副作用。最近，科学家们致力于寻找具有新颖性质和选择性的新型表观遗传调节剂，例如DNA甲基转移酶和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂。我们报告的Santacruzamate A.分子的七个新类似物的合成模型表明化合物3 - 9给出的最佳结合能（千卡/摩尔）对HDAC4相比，结晶配体。对化合物针对MCF-7和MDA-MB-231（乳腺癌），TOV-21G（卵巢腺癌）和WI-26VA4（非肿瘤肺成纤维细胞）进行了评估。化合物5，该系列中最有效和选择性最大的药物显示出显着增强的抗癌效力，与依托泊苷（12-18.57μM）和阿霉素（2.1-4.37μM）相比，肿瘤细胞的IC 50值为24.3–44.93μM。进一步的研究表明，化合物5可以促进DNA损伤，增加caspases-3和-9的活性，并上调p21，TP53和B

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2244-3
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(hydroxy)benzoylamino]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂：直链异羟肟酸酯的合成以及酶和细胞活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂已显示出可诱导人肿瘤细胞系的终末分化，并在体内具有抗肿瘤作用。我们准备了辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）和曲古抑菌素A的类似物，并已在人类HDAC酶抑制试验，p21（waf1）（p21）启动子试验和单层生长抑制试验中对其进行了评估。发现一种化合物4-（二甲基氨基）-N- [7-（羟基氨基）-7-氧庚基]-苯甲酰胺可不同地影响一组八个人类肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jm015568c