[3-(acridin-9-yl-amino)-phenyl]-methanol | 135753-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [3-(acridin-9-yl-amino)-phenyl]-methanol
• 英文别名: [3-(9-acridinylamino)phenyl]methanol；[3-(Acridin-9-ylamino)phenyl]methanol
• CAS: 135753-48-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: JOLTZWVMOJFEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,5-trimethoxyphenylcarbamate 、 [3-(acridin-9-yl-amino)-phenyl]-methanol 以67.9%的产率得到3-(acridin-9-yl)aminobenzyl N-(3,4,5-trimethoxyphenyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  9-aminoacridine derivatives and process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的新9-氨基蒽衍生物，其中A为氢或（II）（其中X为氧或硫，R1、R2、R3、R4和R5独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷氧羰基，m和n独立地为0、1或2的整数），R6、R7、R8和R9独立地为C1-C8烷基或C1-C4较低烷氧基，Y为氢、氨基、-N═CHR′（其中R′为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基）、（III）（其中R″为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基，R′″为氢、苄基、C1-C8烷基或氨基保护基）或（IV）（其中，X如上定义，R1′、R2′、R3′、R4′和R5′独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷基羧基，q和r独立地为0、1或2）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。

  公开号：

  US20020111491A1
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 3-氨基苯甲醇 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到[3-(acridin-9-yl-amino)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of acridine, 2-methylquinoline and 2-phenylquinazoline analogues as anti-prion agents

  摘要：

  Transmissible spongiform encephalopathies (TSEs) are thought to arise from aggregation of a protease resistant protein denoted PrPSc, which is a misfolded isoform of the normal cellular prion protein PrPC. Using virtual high-throughput screening we have selected structures analogous to acridine, 2-methyquinoline and 2-phenylquinazoline as potential therapeutic candidates for the treatment of TSEs. From the synthesis and screening of constructed libraries we have shown that an electron-rich aromatic ring attached through an amine linker to the position para to the ring nitrogen is beneficial to both binding to PrPC and the suppression of PrPSc accumulation for acridine and 2-methylquinoline analogues. 2-Phenylquinazoline analogues appear to utilise a different mode of action by binding at a different location and/or pose. We report IC(50)s in the nanomolar range. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.002

文献信息

• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1062207A1

  公开（公告）日：2000-12-27
• 9-aminoacridine derivates and process for the preparation thereof
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1380574B1

  公开（公告）日：2009-05-20
• US5229395A
  申请人：——

  公开号：US5229395A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US6620936B2
  申请人：——

  公开号：US6620936B2

  公开（公告）日：2003-09-16
• [EN] POTENTIAL ANTICANCER AGENTS DERIVED FROM ACRIDINE
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1991005770A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) The compounds of the subject invention can be represented by formula (I), wherein each of R1, R2, R3, R4 are the same or different and are hydrogen (H), or a lower alkyl group of from about 1-4 carbon atoms, or a lower alkoxy group of from about 1-4 carbon atoms. R is a substituted aniline ($g(a)), wherein one of R5, R6, R7 is an alkanol having the formula -(CH2)nOH, n = 1-4, or its carbamate ester having the formula -(CH2)nOCONR'R'', n = 1-4, and wherein R' and R'' are the same or different lower alkyl groups of from about 1 to 4 carbon atoms, one of R' and R'' may be hydrogen (H), and the remaining groups are hydrogen. Additionally, the subject invention provides methods for synthesizing the above-identified compounds, physiologically acceptable compositions containing these compounds and methods for using these compounds to inhibit the growth of tumor cells.(FR) Les composés décrits peuvent être représentés par la formule (I), où: R1, R2, R3, R4 sont chacun identiques ou différents et représentent l'hydrogène (H) ou un groupe alkyle inférieur d'environ 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkoxy inférieur d'environ 1 à 4 atomes de carbone; R représente une aniline substituée représentée par la formule ($g(a)), où l'un des éléments R5, R6, R7 représente un alkanol de formule -(CH2)nOH, et n est égal à un nombre compris entre 1 et 4, ou son ester de carbamate de formule -(CH2)nOCONR'R'', et n est égal à un nombre compris entre 1 et 4, et où R'et R'' représentent des groupes alkyle inférieurs identiques ou différents d'environ 1 à 4 atomes de carbone, l'un des éléments R' et R'' pouvant représentés l'hydrogène (H) et les groupes restants représentant l'hydrogène. L'invention se rapporte en outre à des procédés de synthèse de ces composés, à des compositions physiologiquement acceptables contenant ces composés et à des procédés d'utilisation de ces composés en vue d'inhiber la croissance de cellules tumorales.