4-(acridin-9-ylamino)-benzoic acid | 64894-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(acridin-9-ylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 4-Acridin-9-ylamino-benzoesaeure；4-(acridin-9-ylamino)benzoic acid
• CAS: 64894-83-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00735365
• 分子量: 314.343
• InChiKey: FNNMCOQMDNRQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C (decomp)
• 沸点：
  531.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ytterbium(III) nitrate pentahydrate 、 4-(acridin-9-ylamino)-benzoic acid 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Korovin; Rusakova; Suveizdis, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 9, p. 1398 - 1400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 对氨基苯甲酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到4-(acridin-9-ylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of acridine, 2-methylquinoline and 2-phenylquinazoline analogues as anti-prion agents

  摘要：

  Transmissible spongiform encephalopathies (TSEs) are thought to arise from aggregation of a protease resistant protein denoted PrPSc, which is a misfolded isoform of the normal cellular prion protein PrPC. Using virtual high-throughput screening we have selected structures analogous to acridine, 2-methyquinoline and 2-phenylquinazoline as potential therapeutic candidates for the treatment of TSEs. From the synthesis and screening of constructed libraries we have shown that an electron-rich aromatic ring attached through an amine linker to the position para to the ring nitrogen is beneficial to both binding to PrPC and the suppression of PrPSc accumulation for acridine and 2-methylquinoline analogues. 2-Phenylquinazoline analogues appear to utilise a different mode of action by binding at a different location and/or pose. We report IC(50)s in the nanomolar range. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.002

文献信息

• FULLER; HARINGTON; et al., Journal of the Chemical Society, 1948, vol. 2, p. 241 - 241
  作者：FULLER、HARINGTON、et al.

  DOI：——

  日期：——