5-(phenyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole | 26295-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-phenyl-1H-triazole；5-Phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2,3-triazol；tetra-O-acetyl-1-(5-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-β-D-1-deoxy-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 26295-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 475.455
• InChiKey: HBBSLRXGXPENSJ-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 nickelocene 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(phenyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可接触空气和水中的1,5-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06338

文献信息

• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。