(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2S)-oxiran-2-yl]methanol | 106033-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2S)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 106033-37-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: FTWIHEZAGOCOCU-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2S)-oxiran-2-yl]methanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Xylitol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以83%的产率得到(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2S)-oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989

文献信息

• L-木糖的化学合成方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN108752396A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种L‑木糖的新的化学合成方法，本方法用2,2‑二甲氧基丙烷保护L‑(‑)2，3‑二羟基丙醛羟基后与(1‑溴乙烯基)三甲基硅烷偶联，建立目标产物基本框架，通过sharpless epoxidation或Jacobsen‑Katsuki expoxidation的方法确保产生99％ee后，运用保护基打开三元环确保其构型不变，再通过选择性脱去一个保护基后生产的羟基被氧化成醛基，最后脱去剩余的保护基即可得到目标产物L‑木糖，总收率总为46‑48％。该方法条件温和，原料易得廉价，为一系列的醛糖化学合成提供了合成思路及合成方法。
• A practical preparation of α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for the synthesis of arachidonic acid metabolites, starting with<scp>D</scp>-glyceraldehyde acetonide
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001352

  日期：——

  Optically active α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for synthesis of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, are synthesized highly diastereoselectively starting with readily available D-glyceraldehyde acetonide.

  旋光性α-羟基和α，β-二羟基醛类（用于合成花生四烯酸的脂氧合酶代谢产物的有用中间体）是从很容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始高度非对映选择性地合成的。
• KOBAYASHI, YUICHI;UCHIYAMA, HIROSHI;KANBARA, HIROSHI;KUSAKABE, MASATO;SAT+, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 549-561
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、UCHIYAMA, HIROSHI、KANBARA, HIROSHI、KUSAKABE, MASATO、SAT+

  DOI：——

  日期：——