(R)-[10-2H]tridecanoic acid | 317801-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-[10-2H]tridecanoic acid
• 英文别名: (R)-[11-2H]-tridecanoic acid；(10R)-10-deuteriotridecanoic acid
• CAS: 317801-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 215.34
• InChiKey: SZHOJFHSIKHZHA-MOTOZDKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[10-2H]tridecanoic acid 在 pheromone glands 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-Trideca-10,12-dienoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  酶促单烯1,4-脱氢反应的立体特异性：（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯二酸。

  摘要：

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10

  DOI：

  10.1021/jo0109927
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 (R)-[10-2H]tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-9和C-10位置合成单氘代十三烷酸的双氘和对映异构体。

  摘要：

  我们报告了制备单和双硬脂酸十三烷酸的途径：（R）-[9-（2）H（1）]-，（S）-[9-（2）H（1）]-，（R ）-[10-（2）H（1）]-，（S）-[10-（2）H（1）]-，[9,9-（2）H（2）]-和[10 ，需要10-（2）H（2）]-十三烷酸作为去饱和酶生化研究的探针。所有这些探针的合成中的关键中间体是酮9，它们分别通过分别用LiAlD（4）和LiAlH（4）还原而生成相应的醇10和13。用（S）-（+）-9-蒽基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）对非氘代外消旋醇13的衍生化和两种非对映异构体的色谱分离度，我们可以通过以下方法确定立体异构中心的绝对构型（1）NMR使用Riguera和其同事提出的模型的改编，并已通过已知绝对构型的醇进行验证。通过用LiAlH（4）还原每种非对映体酯可回收两种对映体醇（R）-和（S）-13。醇10和13的甲磺酸化，然后通过LiAlD（4

  DOI：

  10.1021/jo000957k