3-bromomethylhexanoyl chloride | 2101641-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-bromomethylhexanoyl chloride
• 英文别名: (3R)-3-(Bromomethyl)hexanoyl chloride
• CAS: 2101641-94-3
• 化学式: C₇H₁₂BrClO
• 分子量: 227.529
• InChiKey: WBXTVADBTVYKBI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethylhexanoyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。

  公开号：

  WO2020148787A1
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 3-bromomethylhexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。

  公开号：

  WO2020148787A1

文献信息

• 一种布瓦西坦中间体的制备方法
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN111170881B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种布瓦西坦中间体的制备方法。本发明提供了一种布瓦西坦中间体的制备方法，其包括如下步骤：在水和有机溶剂1中，在无机弱碱性试剂存在下，将如式III所示的化合物与如式VI所示的化合物或其盐进行如下所示的缩合反应，得到所述的如式IV所示的化合物即可。本发明的制备方法，原料易得且价格低廉；由于一开始就构建了丁内酰胺上的正丙基的手性中心；中间体及产物的分离纯化容易，甚至不需要纯化，操作简单；得到高品质、高光学纯度的产物，布瓦西坦比例大于99.5％，单杂质小于0.1％。
• 布瓦西坦新中间体及其合成方法和应用
  申请人：丽珠集团新北江制药股份有限公司

  公开号：CN108409557A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了布瓦西坦新中间体及其合成方法和应用。中间体的结构式为使用该中间体合成布瓦西坦的反应路线为本发明的布瓦西坦新中间体，用于合成布瓦西坦有如下益处：原料价格低廉易得，反应路线短，收率高，无需进行手性拆分或柱色谱分离便可得到高光学纯度的布瓦西坦。本发明的布瓦西坦合成工艺，原料价格低廉易得，反应路线短，收率高，无需进行手性拆分或柱色谱分离便可得到高光学纯度的布瓦西坦。
• 一种布瓦西坦的新型制备工艺
  申请人：河北唯达生物医药产业技术研究有限公司

  公开号：CN113234004A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及制药术领域，特别是涉及一种布瓦西坦的新型制备工艺，其利用L‑2‑氨基丁酰胺和3‑卤代亚甲基‑己酰卤直接得到布瓦西坦，避免使用相转移催化剂，提高产品收率，简化工艺步骤，提高生产效率；包括以下步骤：S1、该工艺以R‑4‑正丙基‑二氢呋喃‑2‑酮为原料，在卤代酰化溶剂中经过卤代酰化反应制备3‑卤代亚甲基‑己酰卤；S2、再以3‑卤代亚甲基‑己酰卤为底物，在碱性条件下，无需相转移催化剂，在单一有机溶剂条件下反应及后处理制备得到布瓦西坦。