(3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(4-methylphenyl)iodonium tosylate | 1350523-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(4-methylphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: ethyl 8-(4-methylphenyl)(iodonium tosylate)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate；(3-ethoxycarbonyl-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)-(4-methylphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1350523-27-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₂H₂₁IN₃O₃
• 分子量: 673.528
• InChiKey: FAWBNJRTASWLNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(4-methylphenyl)iodonium tosylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₅₀H₆₆O₁₃ 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [¹⁸F]flumanezil
  参考文献：
  名称：

  多功能冠-5-杯[4]芳烃类相转移催化剂为芳香18 F-氟化

  摘要：

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03604
• 作为产物：
  描述：

  <(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-toluene 、 ethyl 5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-8-tributylstannyl-4H-imidazo-[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以97.94%的产率得到(3-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-yl)(4-methylphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐 对[ 18 F]氟马西尼的简便芳族放射氟化及其稳定性和选择性的评估†

  摘要：

  甲苯磺酸二芳基鎓前体与[ 18 F]氟离子的芳族放射性氟化已成功地以67.2±2.7％的高放射化学收率获得了[ 18 F]氟马西尼（已进行衰变校正）。在氟18标记条件下，甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的稳定性和反应性在增加18 F标记分子的产生中起着关键作用。探索了从不同的对甲苯二酸二芳基铵前体制备[ 18 F]氟马西尼的各种条件。[ 18 F]氟离子在4-甲基苯基甲磺酸甲苯磺酸碘鎓前体中的最佳掺入（5f）是通过使用4 mg的前体，K 2.2.2 / K 2 CO 3配合物和自由基清除剂在150°C下5分钟获得的N，N-二甲基甲酰胺。该方法已扩展为一种可行的方法，可用于自动合成，其放射化学收率在60.0±1.1分钟内为63.5±3.2％（校正衰变，n = 26）。在改进的条件下进行反应后，通过制备型HPLC分离[ 18 F]氟马西尼，并显示出足够的比活度370-450 GBqμmol -1，放射化学纯度>

  DOI：

  10.1039/c1ob06277h