3-(3,4-bis-allyloxyphenyl)acrylic acid allyl ester | 200059-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-bis-allyloxyphenyl)acrylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 200059-77-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: DUDRVMXKWDODHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-bis-allyloxyphenyl)acrylic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3,4-diallyloxy cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  帕拉米韦偶联物作为针对流感 H275Y 突变体的口服药物

  摘要：

  Peramivir 是一种有效的神经氨酸酶 （NA） 抑制剂，用于通过静脉给药治疗流感。然而，帕拉米韦对 H275Y 突变体的疗效明显降低。为了解决这一缺点，本研究设计了帕拉米韦与咖啡酸的偶联，以增强与神经氨酸酶的结合亲和力。帕拉米韦的 C2-OH 基团被详细阐述为与咖啡酸盐衍生物连接，得到所需的偶联物 8 和 9，它们对野生型和 H275Y 病毒都具有有效的 NA 抑制活性，IC50 值在纳摩尔范围内。分子模型显示，偶联物 9 的咖啡酸部分更喜欢驻留在 H275Y 神经氨酸酶的 295 腔中，从而提供额外的氢键和疏水相互作用，以补偿由于 H275Y 突变体中 Glu-276 位错而降低的帕拉米韦部分的结合亲和力。与帕拉米韦相比，偶联物 8 和 9 的亲脂性也因掺入咖啡酸盐部分而增加。因此，偶联物 8 和 9 具有更好的效果来保护 MDCK 细胞免受低 EC50 值 （∼17 nM） 的 H275Y

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.072
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diallyloxy cinnamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(3,4-bis-allyloxyphenyl)acrylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Anti-influenza Agents Conjugated with Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  Influenza therapy with a single targeted compound is often limited in efficacy due to the rapidly developed drug resistance. Moreover, the uncontrolled virus-induced cytokines could cause the high mortality of human infected by H5N1 avian influenza virus. In this study, we explored the novel dual-targeted bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents. In particular, the caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1) and ZA-7-CA-amide (7) showed simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of pro-inflammatory cytokines. These ZA conjugates provided remarkable protection of cells and mice against influenza infections. Intranasal administration of low dosage (<1.2 mu mol/kg/day) of ZA conjugates exhibited much greater effect than the combination therapy with ZA and the anti-inflammatory agents in protection of the lethally infected mice by H1N1 or H5N1 influenza viruses.

  DOI：

  10.1021/jm3009844

文献信息

• ＴＲＰＶ４活性抑制剤
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020059675A

  公开（公告）日：2020-04-16

  【課題】ＴＲＰＶ４の活性を抑制し、過活動膀胱や過敏性腸症候群等の予防又は改善に有用な化合物の提供。【解決手段】下式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）から選ばれるロズマリン酸誘導体又はその塩を有効成分とするＴＲＰＶ４活性抑制剤。【選択図】なし

  提供抑制TRPV4活性的化合物，用于预防或改善过度活动膀胱或过敏性肠综合征等。选取自下式（Ia）至（Id）的迷迭香酸衍生物或其盐作为有效成分的TRPV4活性抑制剂。【选择图】无
• ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20130274229A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  本发明揭示了通过与抗炎药物结合形成的新型双靶向、双功能抗流感药物。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）载体的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），可同时抑制流感病毒神经氨酸酶并抑制促炎性细胞因子。提供了制备这些增强的抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护被H1N1或H5N1流感病毒致死感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远高于ZA与抗炎药物的联合治疗。