1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)--2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one | 312738-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)--2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 312738-27-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₄
• 分子量: 366.461
• InChiKey: NTEZMXSUTREKIQ-ZMSDIMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)--2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 异胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧异胞苷作为具有平行链方向的 DNA 的组成部分：5-甲基基团对 iCd·Gd 碱基对的稳定性

  摘要：

  合成了含有 2'-脱氧尿苷 (2) 和 2'-脱氧异胞苷 (4) 的平行链寡核苷酸。用于固相合成的亚磷酰胺11带有(二甲基氨基)亚甲基残基作为氨基保护基团。该基团稳定了 4 的酸不稳定糖基键，并能够在不降解核苷 4 残基的情况下对寡核苷酸进行碱催化脱保护。还比较了包含 2 (2'-脱氧胸苷) 和 4 (2'-脱氧-5-甲基异胞苷) 的 5-Me 衍生物的寡核苷酸双链体，它们比含有未甲基化核苷的那些更稳定。根据最近邻环境，Me 组通过 Me/Me 接触或 Me/backbone 交互提供额外的稳定性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2527::aid-hlca2527>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2,5'-anhydro-2'-deoxyuridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)--2-{[(dibutylamino)methylidene]amino}pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷和 2'-脱氧异胞苷作为具有平行链方向的 DNA 的组成部分：5-甲基基团对 iCd·Gd 碱基对的稳定性

  摘要：

  合成了含有 2'-脱氧尿苷 (2) 和 2'-脱氧异胞苷 (4) 的平行链寡核苷酸。用于固相合成的亚磷酰胺11带有(二甲基氨基)亚甲基残基作为氨基保护基团。该基团稳定了 4 的酸不稳定糖基键，并能够在不降解核苷 4 残基的情况下对寡核苷酸进行碱催化脱保护。还比较了包含 2 (2'-脱氧胸苷) 和 4 (2'-脱氧-5-甲基异胞苷) 的 5-Me 衍生物的寡核苷酸双链体，它们比含有未甲基化核苷的那些更稳定。根据最近邻环境，Me 组通过 Me/Me 接触或 Me/backbone 交互提供额外的稳定性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2527::aid-hlca2527>3.0.co;2-d