1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid | 206558-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(benzyloxycarbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid；1-Phenylmethoxycarbonylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 206558-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: YVIPZHHGDRJMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 、 tert-butyl (2-(4-aminophenyl)cyclopropyl)carbamate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 trans-benzyl 3-((4-(2-aminocyclopropyl)phenyl)carbamoyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含吡咯和吲哚的反式环丙胺衍生物，对癌细胞具有活性，是新型赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制剂†

  摘要：

  根据先前的研究表明N-羰基苄氧基-（Z-）氨基酸-反式环丙胺（-TCPA）衍生物抑制LSD1，我们首先在4-氨基-TCPA部分插入一个Z- Pro（9）和一个Z- Gly（10）残基，然后在获得关于9的令人鼓舞的数据后，吡咯和一个吲哚环，其中相对的N 1位置带有苯乙酮，N-苯基/苄基乙酰胺或Z链（分别为11a-f和12a-f）。在两个系列中，Z-吡咯和吲哚衍生物11e，f和12e，f显示出高的LSD1抑制活性。这些化合物能够抑制NB4细胞中的LSD1，增加两个相关基因GFI-1b和ITGAM的表达，并诱导AML MB4-11和APL NB4细胞系中的细胞生长停滞。

  DOI：

  10.1039/c4md00507d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含吡咯和吲哚的反式环丙胺衍生物，对癌细胞具有活性，是新型赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制剂†

  摘要：

  根据先前的研究表明N-羰基苄氧基-（Z-）氨基酸-反式环丙胺（-TCPA）衍生物抑制LSD1，我们首先在4-氨基-TCPA部分插入一个Z- Pro（9）和一个Z- Gly（10）残基，然后在获得关于9的令人鼓舞的数据后，吡咯和一个吲哚环，其中相对的N 1位置带有苯乙酮，N-苯基/苄基乙酰胺或Z链（分别为11a-f和12a-f）。在两个系列中，Z-吡咯和吲哚衍生物11e，f和12e，f显示出高的LSD1抑制活性。这些化合物能够抑制NB4细胞中的LSD1，增加两个相关基因GFI-1b和ITGAM的表达，并诱导AML MB4-11和APL NB4细胞系中的细胞生长停滞。

  DOI：

  10.1039/c4md00507d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Carboxylic Acids with Silacarboxylic Acids
  作者：Stig D. Friis、Thomas L. Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol4003465

  日期：2013.3.15

  Aryl iodides and bromides were easily converted to their corresponding aromatic carboxylic acids via a Pd-catalyzed carbonylation reaction using silacarboxylic acids as an in situ source of carbon monoxide. The reaction conditions were compatible with a wide range of functional groups, and with the aryl iodides, the carbonylation was complete within minutes. The method was adapted to the double and selective isotope labeling of tamibarotene.