N-benzyl-5-methyl-2-vinylaniline | 1510779-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-methyl-2-vinylaniline
• 英文别名: N-benzyl-2-ethenyl-5-methylaniline
• CAS: 1510779-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: LCXUOADZLSAQRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-methyl-2-vinylaniline 在 四氯化硅 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 12-benzyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-10-methyl-12H-benzo[e]benzo[5,6]borinino[1,2-b][1,2]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of BN-embedded tetraphenes and their photophysical properties

  摘要：

  一系列强烈蓝色荧光的嵌入硼氮的四苯衍生物已通过催化氮-萘烯与炔烃的环化合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc00161k
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-溴-1-乙烯基-4-甲基苯 在 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以473 mg的产率得到N-benzyl-5-methyl-2-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  A Convergent, Modular Approach to Functionalized 2,1-Borazaronaphthalenes from 2-Aminostyrenes and Potassium Organotrifluoroborates

  摘要：

  Azaborines are an important class of compounds with applications in both medicinal chemistry and materials science. The first borazaronaphthalene, 2-chloro-2,1-borazaronaphthalene, was reported in 1959; however, access to more highly functionalized substructures has been limited because of the harsh reaction conditions required to displace the chloride on boron. A convergent approach has been developed to synthesize disubstituted 2,1-borazaronaphthalenes from N-substituted 2-aminostyrenes and potassium organotrifluoroborates, where the potassium organotrifluoroborate is converted to the active R-BX2 species (X = Cl or F) in situ by addition of a fluorophile. Starting from aryl-, heteroaryl-, alkynyl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates, a library of highly functionalized 2,1-borazaronaphthalenes were synthesized in one step under mild, transition-metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/jo402616w

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Atroposelective Kinetic C−H Olefination and Allylation for the Synthesis of C−B Axial Chirality
  作者：Jie Xu、Weihua Qiu、Xu Zhang、Zhihan Wu、Zhen Zhang、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.202313388

  日期：2023.11.20

  The direct C−H functionalization of 1,2‐benzazaborines, especially asymmetric version, remains a great challenge. Here we report a palladium‐catalyzed enantioselective C−H olefination and allylation reactions of 1,2‐benzazaborines. This asymmetric approach is a kinetic resolution (KR), providing various C−B axially chiral 2‐aryl‐1,2‐benzazaborines and 3‐substituted 2‐aryl‐1,2‐benzazaborines in generally high yields with excellent enantioselectivities (selectivity (S) factor up to 354). The synthetic potential of this reaction is showcased by late‐stage modification of complex molecules, scale‐up reaction, and applications.

  摘要 1,2-苯并氮硼烷的直接 C-H 官能化，尤其是不对称官能化，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种钯催化的 1,2-苯并氮硼烷的对映选择性 C-H 烯化和烯丙基化反应。这种不对称方法是一种动力学解析 (KR)，可提供各种 C-B 轴手性 2-芳基-1,2-苯并氮硼烷和 3-取代的 2-芳基-1,2-苯并氮硼烷，产量普遍较高，对映选择性极佳（选择性 (S) 因子高达 354）。通过对复杂分子的后期修饰、放大反应和应用，展示了这一反应的合成潜力。