4-iodo-1-(trimethylsilyl)pent-1-yne | 153801-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-iodo-1-(trimethylsilyl)pent-1-yne
• 英文别名: 4-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne；4-iodopent-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 153801-08-2
• 化学式: C₈H₁₅ISi
• 分子量: 266.197
• InChiKey: QXEDZEKABUTQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-(trimethylsilyl)pent-1-yne 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S*,3S*)-2-hydroxy-3-methyl-2-pent-4-ynylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊酮通过自由基过程新型骨架重排成氢化薁酮及其在大马西林酸的正式合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种通过自由基过程将具有戊炔基侧链的环戊酮骨架重排成氢化薁化合物的新方法。发现在环戊酮的 α 位存在三乙基甲硅烷氧基会增加反应性。除此之外，反应没有限制。该反应还应用于 damsinic 酸的合成研究，该酸与 damsin 一起从 Ambrosia ambrosioides (Cav.) Payne 中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00892-9
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-iodo-1-(trimethylsilyl)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one的区域选择性自由基加成

  摘要：

  从区域化学的角度检查了自由基加成到7-oxabicylco [2.2.1] hept-5-en-2-one（1）的方法，尽管双键的电子各向异性很小，但发现亲电子基团优先添加在C（5）处具有高达5：1的选择性。我们还报告了使用路易斯酸的自由基反应的区域选择性反转的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760708