methyl 4α-hydroxy-1β-methylcyclohex-2-enecarboxylate | 139599-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4α-hydroxy-1β-methylcyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R)-4-hydroxy-1-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 139599-37-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WICKKDOCPQZEOC-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4α-hydroxy-1β-methylcyclohex-2-enecarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3aS,4S,5S,7aR)-4-(2-cyanoethyl)-2-ethoxy-5-methyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stork, Gilbert; Franklin, Paul J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 275 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-3-methyl-6-hydroxycyclohexen-3-carboxylat 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4α-hydroxy-1β-methylcyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stork, Gilbert; Franklin, Paul J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 275 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system via γ,δ-chlorohydrin intermediates by the use of a R3Al–CuCN reagent
  作者：Fumihiko Yoshimura、Atsushi Matsui、Atsushi Hirai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.106

  日期：2009.9

  A novel stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system has been developed which involves a regioselective substitution reaction with chloride ions at the γ-position and a subsequent SN2′ alkylation reaction of the resulting γ-chloro-δ-hydroxy derivatives with a R3Al–CuCN reagent. The new methodology was demonstrated to be applicable to a variety of substrates

  已经开发了γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的新型立体选择性S N 2'烷基化反应序列，其涉及在γ-位与氯离子的区域选择性取代反应和随后的S N 2'烷基化反应R 3 Al–CuCN试剂合成的γ-氯代-δ-羟基衍生物。事实证明，该新方法可适用于多种底物，并提供各种δ-羟基-α-烷基-β，γ-不饱和酯，包括以高度立体选择性的方式在α-位带有季不对称碳原子的那些酯，以及高产。