N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine | 280574-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]methyl]-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 280574-43-8
• 化学式: C₄₆H₄₉N₅O₁₃
• 分子量: 879.921
• InChiKey: GAPVIOUJARPJKJ-QDUANFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 、 5-O-benzyl-1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-α,β-D-ribo-pentofuranose 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以265 mg的产率得到N⁶-benzoyl-9-[5-O-benzyl-3-deoxy-3-(3-O-benzyl-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  腺磷素A及其尿嘧啶同源物的C-糖苷类似物作为潜在IP（3）受体配体的合成。通过暂时的硅链自由基偶联反应，C-糖苷结构的立体选择性构建。

  摘要：

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。

  DOI：

  10.1021/jo0001333

文献信息

• Synthesis of the C-glycosidic analog of adenophostin A, a potent IP3 receptor agonist, using a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00171-4

  日期：2000.4

  Synthesis of the C-glycosidic analog (3) of adenophostin A, a very potent IP3 receptor agonist, was achieved using a temporary silicon-tethered reductive radical coupling reaction as the key step. Radical reaction of the silaketal substrate 6 with Bu3SnH/AIBN in benzene occurred stereoselectively, and subsequent desilylation gave the desired C-glycosidic disaccharide 7 with the (3α,1′α)-configuration

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。