Boc-Tyr(Chx)-OH | 67521-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(Chx)-OH
• 英文别名: L-Tyrosine, O-cyclohexyl-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-；(2S)-3-(4-cyclohexyloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 67521-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: WLDFNSJPCBNRCS-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 、 Boc-Tyr(Chx)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-TFA-Cys(Acm)-Tyr(cHex)-Cys(Acm)-Tyr(cHex)-Leu-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Convergent solid phase peptide synthesis-III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87472-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(Che)-OH 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Tyr(Chx)-OH
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-tert-Butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.

  摘要：

  本文描述了一种简便高效的 N-叔丁氧羰基-O-环己基-L-酪氨酸[Boc-Tyr(Chx)-OH]合成方法。Boc-Tyr-OH 在二甲基甲酰胺中用 NaH 处理，然后用 3-溴环己烯处理，得到 N-叔丁氧羰基-O-(环己-2-烯基)-L-酪氨酸[Boc-Tyr(Che)-OH]，收率为 70%。在 PtO2 上氢化 Boc-Tyr(Che)-OH，几乎可以得到定量的 Boc-Tyr(Chx)-OH。在不去除 Boc-Tyr-OH 合成过程中的副产物 Boc-Tyr(Boc)-OH的情况下，产率达到了最高，因为无需任何额外操作，它也能转化为 Boc-Tyr(Che)-OH。这里介绍的新合成方法便于实际使用，有助于广泛使用 Chx 基团对 Tyr 进行羟基保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.233

文献信息

• An Efficient Synthesis of N-tert-Butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.
  作者：Yasuhiro NISHIYAMA、Sou ISHIZUKA、Suguru SHIKAMA、Keisuke KURITA

  DOI：10.1248/cpb.49.233

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine [Boc-Tyr(Chx)-OH] is described. Boc-Tyr-OH was treated with NaH in dimethylformamide and then with 3-bromocyclohexene to give N-Boc-O-(cyclohex-2-enyl)-L-tyrosine [Boc-Tyr(Che)-OH] in 70% yield. Hydrogenation of Boc-Tyr(Che)-OH over PtO2 afforded Boc-Tyr(Chx)-OH in almost quantitative yield. The highest yield was achieved when a side product in the synthesis of Boc-Tyr-OH, Boc-Tyr(Boc)-OH, was not removed, because it was also converted to Boc-Tyr(Che)-OH without any additional manipulations. The new synthetic method described here is convenient for practical use, and would facilitate the widespread use of the Chx group for the hydroxy-protection of Tyr.

  本文描述了一种简便高效的 N-叔丁氧羰基-O-环己基-L-酪氨酸[Boc-Tyr(Chx)-OH]合成方法。Boc-Tyr-OH 在二甲基甲酰胺中用 NaH 处理，然后用 3-溴环己烯处理，得到 N-叔丁氧羰基-O-(环己-2-烯基)-L-酪氨酸[Boc-Tyr(Che)-OH]，收率为 70%。在 PtO2 上氢化 Boc-Tyr(Che)-OH，几乎可以得到定量的 Boc-Tyr(Chx)-OH。在不去除 Boc-Tyr-OH 合成过程中的副产物 Boc-Tyr(Boc)-OH的情况下，产率达到了最高，因为无需任何额外操作，它也能转化为 Boc-Tyr(Che)-OH。这里介绍的新合成方法便于实际使用，有助于广泛使用 Chx 基团对 Tyr 进行羟基保护。
• Convergent solid phase peptide synthesis-III
  作者：Ernest Giralt、Ramon Eritja、Enrique Pedroso、Claude Granier、Jurphaas Van Rietschoten

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87472-x

  日期：1986.1