4-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮 | 34904-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-methoxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-methoxy-1-phenyl-1-butanone；γ-Methoxybutyrophenon
• CAS: 34904-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JCGZWVZIZNKUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methoxy-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  相邻官能团在 ω-取代的烷基苯基酮与三-l-薄荷氧基铝氢化物锂不对称还原中的作用

  摘要：

  在 ω 取代的烷基苯基酮 PhCO(CH2)nY 与三-l-薄荷氧基氢化铝锂的对映选择性还原中，比较检查了官能团 Y（NR2、OMe 和 SMe）对立体选择性的影响与烷基。在测试的官能团中，除了 n=​​1 的情况外，MeO 基团在增强立体选择性方面比 NMe2 或 SMe 基团更有效。光学产率还受基材中亚甲基 (n) 的数量影响。这些结果强烈表明 Y 基团与还原剂的配位是立体选择性的重要因素之一。所得醇的绝对构型与其 (+)-MTPA 酯的镧系元素引起的位移 (LIS) 的相对大小相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3033
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以89%的产率得到4-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  探索[（苯）Ru（TsDPENR）Cl]催化剂中杂环官能团对不对称转移加氢的影响。

  摘要：

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02339

文献信息

• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃
• Cyclometalated Ruthenium Pincer Complexes as Catalysts for the α‐Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Patrick Piehl、Roberta Amuso、Elisabetta Alberico、Henrik Junge、Bartolo Gabriele、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202000396

  日期：2020.5.12

  Ruthenium PNP pincer complexes bearing supplementary cyclometalated C,N-bound ligands have been prepared and fully characterized for the first time. By replacing CO and H- as ancillary ligands in such complexes, additional electronic and steric modifications of this topical class of catalysts are possible. The advantages of the new catalysts are demonstrated in the general α-alkylation of ketones with

  带有辅助环金属化C，N键合配体的钌PNP钳形配合物已经制备并首次进行了全面表征。通过代替这种配合物中的CO和H-作为辅助配体，这种局部使用的催化剂可以进行额外的电子和空间修饰。遵循氢自动转移方案，酮与醇的一般α-烷基化反应证明了新型催化剂的优势。在此，将各种脂族和苄醇用作带有芳族，杂芳族或脂族取代基以及环状取代基的酮的绿色烷基化剂。机理研究表明，在催化过程中，主要形成Ru羧酸盐配合物，而PNP和CN配体均未从催化剂中大量释放。
• New ketone homoenolate anion equivalents derived from (alkenyl)pentamethyl phosphoric triamides
  作者：Claude Grison、Antoine Thomas、Frédéric Coutrot、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00188-1

  日期：2003.3

  Lithiated ambident anions derived from (1-alkyl-2-propenyl)- or (1-phenyl-2-propenyl)-pentamethyl phosphoric triamides undergo regioselectively γ-reaction with various alkylating reagents and isobutyraldehyde. Further hydrolysis of adducts releases the ketone under acid conditions. Number of synthetic applications clearly show the ketone homoenolate behaviour of these new carbanions.

  衍生自（1-烷基-2-丙烯基）-或（1-苯基-2-丙烯基）-五甲基磷酸三酰胺的锂化环境阴离子与各种烷基化试剂和异丁醛进行区域选择性的γ反应。加合物的进一步水解在酸性条件下释放出酮。合成应用的数量清楚地表明了这些新碳负离子的酮均烯酸酯行为。
• [EN] MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-RELEASING PHOTOLABILE COMPOUND AND USES THEREOF<br/>[FR] MICROCAPSULES CONTENANT UN COMPOSE PHOTOLABILE DE LIBÉRATION DE GAZ, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014187874A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to water-dispersible microcapsules comprising an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile compound capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及水分散微胶囊，包括油相，例如香水，其中含有能够在光照作用下产生气体的光敏化合物。该气体能够引起微胶囊的延展或破裂，从而释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水组合物或香水制品，以提供芳香分子的持续释放。
• Recent Developments in the Area of Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Martin Wills、Matthew Palmer、Athene Smith、Jennifer Kenny、Tim Walsgrove

  DOI：10.3390/50100004

  日期：——

  The use of an enantiomerically pure amino alcohol, coupled to a transfer hydrogenation process, in the asymmetric catalysis of the reduction of ketones to alcohols, is described. The process works well for unfunctionalised ketones, affording e.e.s of up to 98%, and excellent conversions. We have recently extended, for the first time in this application, the scope of the methodology to the reductions of a-heteroatom substituted substrates, through the use of the appropriate protecting groups on each atom.

  描述了一种使用手性纯氨基醇与转移氢化过程结合的非对称催化方法，将酮还原为醇。该过程对未功能化的酮效果良好，提供高达98%的诠释率和优良的转化率。我们最近首次扩展了该方法在这一应用范围的适用性，通过在每个原子上使用适当的保护基团，对α-杂原子取代底物进行了还原。