3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-one | 1179358-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1179358-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: SXBPPRBEZMZWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过基于亚胺还原酶的光酶催化模块化获得手性胺

  摘要：

  催化剂的开发是合成创新的基石，最近光酶的发现就是例证。然而，通过直接光激发重新利用以催化新的自然光生物转化的天然存在的酶目前仅限于黄素蛋白和酮还原酶。在此，我们揭示了亚胺还原酶（IRED）催化远程 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成，提供了以前难以捉摸的烯酰胺自由基加氢烷基化来获得手性胺（45 个例子，对映体比例高达 99%）过量的）。除了催化双电子还原胺化反应的天然功能外，在直接可见光激发或与合成光氧化还原催化剂协同作用下，IRED 还被重新用于调节非天然光诱导的单电子自由基过程。通过进行湿机械实验和计算模拟，我们揭示了工程 IRED 如何将自由基中间体引导至生产和对映选择性途径。这项工作代表了利用自然催化剂进行新的自然不对称转化的有前景的范例，而传统的化学催化方法仍然具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03879
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  导致具有N-杂环取代基的茚产物的环脱水作用

  摘要：

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。

  DOI：

  10.1021/jo5007416

文献信息

• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• A convenient synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles from benzothiazole/thiazole and N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Yongbo Yu、Lin An、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.043

  日期：2019.6

  A convenient and efficient strategy for the synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles has been developed. The treatment of benzothiazole/thiazole with allylic Grignard reagents readily generates the corresponding 2-Grignard reagents, which is followed by a reaction with N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids to afford various 2-acyl benzothiazoles/thiazoles products. The synthetic method

  已经开发了一种方便有效的合成2-酰基苯并噻唑/噻唑的策略。用烯丙基格利雅试剂处理苯并噻唑/噻唑容易产生相应的2-格利雅试剂，然后与N，N′-羰基二咪唑活化的羧酸反应，得到各种2-酰基苯并噻唑/噻唑产物。该合成方法适用于多种羧酸，并且在温和的反应条件下，可以很容易地获得2-酰基苯并噻唑/噻唑。