(2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-phenylethynylspiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane | 1042925-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-phenylethynylspiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
• CAS: 1042925-94-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: PHCLOBZECXZOAJ-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-phenylethynylspiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(+)-4,5-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenylethynyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-iodospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到(2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-phenylethynylspiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089