(3S,4R,5S)-methyl 4-allyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1147856-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-methyl 4-allyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-4-prop-2-enyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1147856-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: RATJNBLWABITTM-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 丙烯基三苯基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到(3S,4R,5S)-methyl 4-allyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol9003959

  日期：2009.5.7

  Alkylidene Meldrum’s acids are allylated in a conjugate fashion by allyltin nucleophiles under mild Sc(OTf)3-catalyzed conditions. The addition is functional group tolerant and reactions with nonracemic alkylidenes are highly diastereoselective. Allylation of alkylidenes derived from α-ketoesters yield all-carbon quaternary stereocenters.

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。