N-Boc-aurantioclavine | 888496-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-aurantioclavine
• CAS: 888496-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: JGFONRKXBZXMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-aurantioclavine 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  棘杉生物碱，共产蛋白和诺莫芬净的生物合成的结构和合成意义

  摘要：

  利用前者研究的结构和生物合成信息，比较了棘杉类生物碱，诺莫芬净和共生素，从而阐明了后两个物种的结构歧义。此外，提出了一种用于共生素的新型生物合成方法，该方法涉及将色胺与适合于合成模拟的麦角生物碱金葡石偶联。初步的合成研究和中间体已报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.105
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(3-(2-nitroethyl)-1H-indol-4-yl)but-3-en-2-ol 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Boc-aurantioclavine
  参考文献：
  名称：

  棘杉生物碱，共产蛋白和诺莫芬净的生物合成的结构和合成意义

  摘要：

  利用前者研究的结构和生物合成信息，比较了棘杉类生物碱，诺莫芬净和共生素，从而阐明了后两个物种的结构歧义。此外，提出了一种用于共生素的新型生物合成方法，该方法涉及将色胺与适合于合成模拟的麦角生物碱金葡石偶联。初步的合成研究和中间体已报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.105

文献信息

• Biomimetic approach to communesin B (a.k.a. nomofungin)
  作者：Jeremy A. May、Ryan K. Zeidan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02790-9

  日期：2003.2

  biosynthetic sequence involving an oxidative coupling of tryptamine with a derivative of the ergot alkaloid aurantioclavine. Structure revision is also suggested for the recently isolated microfilament disrupting alkaloid nomofungin.

  提出了一种方法对生物碱共产蛋白B（2）的发展。该方法是基于对可能的生物合成序列的考虑，该序列涉及类固醇与麦角生物碱金橄榄石的衍生物的氧化偶联。还建议对最近分离的破坏微丝生物碱诺芬净的结构进行修订。