1,4-二乙氧基-2,5-二碘苯 | 225243-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二乙氧基-2,5-二碘苯
• 英文名称: 1,4-diethoxy-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-diethoxybenzene
• CAS: 225243-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂O₂
• 分子量: 418.013
• InChiKey: WMDAQJDYJDYXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙氧基-2,5-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2',5'-diethoxy-[1,1':4'1''-terphenyl]-3,3'',5,5''-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Moisture and Thermal Stability of Metal–Organic Frameworks through Incorporation of Pendant Hydrophobic Groups

  摘要：

  An isostructural series of NbO-type porous metal-organic frameworks (MOFs) with different dialkoxy-substituents of formula Cu-2(TPTC-OR) (TPTC-OR = 2',5'-di{alkyl}oxy-[1,1':4',1 ''-terphenyl]-3,3 '',5,5 ''-tetracarboxylate, R = Me, Et, Pr-n, (n)Hex) has been synthesized and characterized. The moisture stability of the materials has been evaluated, and a new superhydrophobic porous MOF has been identified. The relationship between pendant side chain length and thermal stability has been analyzed by in situ synchrotron powder X-ray diffraction, showing decreased thermal stability as the side chain length is increased, contradictory to thermogravimetric decomposition studies. Additionally, the four materials exhibit moderate Brunauer-Emmett Teller (BET) and Langmuir surface areas (1127-1396 m(2) g(-1) and 1414-1658 m(2) g(-1)) and H-2 capacity up to 1.9 wt % at 77 K and 1 bar.

  DOI：

  10.1021/cg4009224
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 硫酸 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-二乙氧基-2,5-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  通过表面引发的熊田型催化剂转移缩聚取代聚对苯撑薄膜

  摘要：

  未取代和烷氧基取代的聚（p的共轭聚合物薄膜-亚苯基）是通过Kumada型催化剂转移缩聚以接枝构型制备的。通过使Ni（0）络合物与噻吩基溴化物单层反应形成表面结合的外部引发剂，该表面结合的引发剂用于聚合由相应的1,4-二卤代苯制备的几种格氏试剂单体，从而形成表面结合的，共轭聚合物链，厚度可达30 nm。聚合了一系列具有烷氧基侧链的1,4-二碘单体，这些烷氧基的侧链范围从未取代的1,4-二碘苯到1,4-二碘-2,5-二己氧基苯，以研究空间体积对表面引发聚合的影响过程。在一系列分子中，观察到侧链较小，体积较小的单体更容易从表面聚合，从而产生光滑，用于未取代和甲氧基取代的聚亚苯基的常规薄膜。用乙氧基取代的材料观察到聚合物生长的岛，而对于己氧基取代的聚合物仅出现稀疏，不规则的生长。通过AFM，红外光谱，椭圆偏振法和UV-vis光谱对得到的膜进行表征。

  DOI：

  10.1021/ma902710j

文献信息

• Influence of heteroaryl group on electrochemical and spectroscopic properties of conjugated polymers
  作者：P. Data、M. Lapkowski、R. Motyka、J. Suwinski

  DOI：10.1016/j.electacta.2012.08.020

  日期：2012.11

  During our search for novel conjugated compounds, novel monomers and their polymers with selenophene and tellurophene group were synthesized and characterized. Conjugated poly(p-phenylenevinylenes)s (PPV) derivatives attracted a large attention due to their photolouminescence properties. The stereocontrolled synthesis of 1,4-bis(2-(heteroar-2-yl) ethenyl)benzenes and 1,4-bis(heteroar-2-yl)benzenes

  在我们寻找新型共轭化合物的过程中，合成并表征了新型单体及其带有硒烯和碲烯基的聚合物。共轭聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）衍生物由于具有光致发光特性而备受关注。1,4-双（2-（杂芳基-2-基）乙烯基）苯和1,4-双（杂芳基-2-基）苯与碲，硒基，噻吩和呋喃类单体的立体控制合成已经成功执行。已经合成，电化学聚合和表征了八种对-亚苯基衍生物。
• A Facile Synthesis of 1,4-Dialkoxy-2,5-diiodobenzenes:  Reaction of Dialkoxybenzenes with Iodine Monochloride in Alcoholic Solvents
  作者：Koji Wariishi、Sin-ichi Morishima、Yoshio Inagaki

  DOI：10.1021/op025566h

  日期：2003.1.1

  A facile synthesis of 1,4-dialkoxy-2,5-diiodobenzenes via diiodination of the corresponding dialkoxybenzenes with iodine monochloride has been developed. Employment of an alcoholic solvent as a reaction medium is crucial for attaining a high yield; the reaction in a nonalcoholic solvent usually resulted in a poor yield. The diiodobenzene derivatives are useful intermediates in the synthesis of such

  已经开发出通过相应的二烷氧基苯与一氯化碘的二碘化反应来简便地合成 1,4-二烷氧基-2,5-二碘苯。使用醇溶剂作为反应介质对于获得高产率至关重要；在非醇溶剂中的反应通常导致产率低。二碘苯衍生物是合成可溶性亚苯基亚乙烯基聚合物和7,7,8,8-四氰基醌二甲烷的二烷氧基衍生物等先进材料的有用中间体。
• Realization of Distinct Mechano- and Piezochromic Behaviors <i>via</i> Alkoxy Chain Length-Modulated Phosphorescent Properties and Multidimensional Self-Assembly Structures of Dinuclear Platinum(II) Complexes
  作者：Yeye Ai、Yongguang Li、Michael Ho-Yeung Chan、Guanjun Xiao、Bo Zou、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.1c04200

  日期：2021.7.21

  apparent color, solubility, luminescence properties, and self-assembly behaviors have been remarkably modulated. In the solid state, the luminescence properties have been found to arise from emission origins that switch between the 3MMLCT excited state in the red solids and the 3IL excited state in the yellow state, depending on the alkoxy chain lengths. The luminescence of the yellow solids is found

  在这项工作中，通过将不同长度的烷氧基链引入双核环金属化铂 (II) 配合物，显着调节了表观颜色、溶解度、发光特性和自组装行为。在固体状态下，发光特性已被发现从发射起源到出现的间开关3在红色固体和MMLCT激发态3IL 激发态处于黄色状态，取决于烷氧基链的长度。发现黄色固体的发光在机械研磨下显示出明显的红移，在可控静水压力下强度降低。然而，由于各向同性压缩引起的 Pt…Pt 和 π-π 距离的缩短，红色固体的发射表现出红移和强度降低。通过结合从 X 射线衍射 (XRD)、红外 (IR) 和 X 射线单晶结构获得的数据，更好地理解了分子聚集与光物理性质之间的关系，表明烷氧基的长度链在控制超分子组装中起着重要作用。
• Synthesis and Photoswitching Studies of OPE-Embedded Difurylperfluorocyclopentenes
  作者：Jannic Wolf、Iris Eberspächer、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/jo401065b

  日期：2013.9.6

  and hydrolysis furnished 5 in good overall yield. Substituents R1 and R2 in the OPE portion were either electron-withdrawing or electron-donating, and their influence on the photostability and photoswitching characteristics of 7a–e was studied. All resulting molecules show reversible photochromism between the colorless off and the deeply colored on states when irradiated with light of 313 and 576 nm

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子
• Synthesis and surfactochromicity of 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole(DPP)-based anionic conjugated polyelectrolytes
  作者：Haoyue Shen、Chun Kou、Min He、Han Yang、Kuan Liu

  DOI：10.1002/pola.27062

  日期：2014.3.15

  (PVP) shows linear response. This result provides a controllable method to increase fluorescence intensity of dipyrrolopyrrole‐based conjugate polyelectrolytes in aqueous phase. The optical properties suggested that PSDPPPV and PSDPPPE which are negatively charged conjugated polymers can assemble with positively charged photovoltaic materials to form ionic photoactive layer. © 2013 Wiley Periodicals, Inc

  通过Heck / Sonogashira偶联反应合成了两种新型的阴离子共轭共聚电解质PSDPPPV和PSDPPPE，并通过FT-IR，1表征1 H NMR，UV-vis和PL光谱。两种聚合物分别由2,5-二乙氧基-1,4-亚苯基亚乙炔基（DPV）和2,5-二乙氧基-1,4-亚苯基乙炔基（DPE）与1,4-二酮-2,5-双（4 -磺酰基丁基）-3,6-二苯基吡咯并[3,4-c]吡咯（SDPP）是一种新型的水溶性二酮吡咯并吡咯衍生物。PSDPPPV和PSDPPPE在可见光区域显示出较宽的吸收带，并且在水溶液中表现出较强的荧光猝灭作用。在阳离子表面活性剂或聚合物非离子表面活性剂的存在下，可以增强其水溶液的荧光。通过引入聚乙烯吡咯烷酮（PVP）增强荧光显示线性响应。该结果提供了一种可控制的方法来增加水相中基于二吡咯并吡咯的共轭聚电解质的荧光强度。光学性质表明，带负电的共轭聚合物PSDPPPV和PS