9-(5-Methyl-furan-2-yl)-nonan-1-ol | 743427-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(5-Methyl-furan-2-yl)-nonan-1-ol
• 英文别名: 9-(5-Methylfuran-2-yl)nonan-1-ol
• CAS: 743427-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ZBPCLMOTDRGGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-Methyl-furan-2-yl)-nonan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 14-(1,3-dihydro-4,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-2,5-tetradecanedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new microbial secondary metabolite: anti- Helicobacter pylori CJ-13,015

  摘要：

  A six-step, first synthesis of an anti-Helicobacter pylori secondary metabolite, CJ-13,015 (1a), in 65% overall yield, is described, starting from 5-methylfurfural (2), via a Wittig reaction of the ylide generated in situ from (8-hydroxyoctyl)triphenylphosphonium bromide, selective reduction of the newly formed carbon-carbon double bond, conversion of the alcohol to a halide, coupling with the anion of 3,5-dimethoxyphthalide and a chemoselective conversion of the protective furan group to a 1,4-dicarbonyl system as a key reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.086
• 作为产物：
  描述：

  9-(5-methylfuran-2-yl)non-8-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到9-(5-Methyl-furan-2-yl)-nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new microbial secondary metabolite: anti- Helicobacter pylori CJ-13,015

  摘要：

  A six-step, first synthesis of an anti-Helicobacter pylori secondary metabolite, CJ-13,015 (1a), in 65% overall yield, is described, starting from 5-methylfurfural (2), via a Wittig reaction of the ylide generated in situ from (8-hydroxyoctyl)triphenylphosphonium bromide, selective reduction of the newly formed carbon-carbon double bond, conversion of the alcohol to a halide, coupling with the anion of 3,5-dimethoxyphthalide and a chemoselective conversion of the protective furan group to a 1,4-dicarbonyl system as a key reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.086