1-(2-thienyl)-2-bromo-2-methylpropanone | 98189-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-2-bromo-2-methylpropanone
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-1-(2-thienyl)-1-propanone；2-bromo-2-methyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one；2-Bromo-2-methyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 98189-53-8
• 化学式: C₈H₉BrOS
• 分子量: 233.129
• InChiKey: OTCNZSRLFNSMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-2-bromo-2-methylpropanone 在 氢氧化钾 作用下， 以60%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Liska, Robert, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1475 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(2-thienyl)-2-bromo-2-methylpropanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化诱导的苯胺衍生物分子间CH键季烷基化反应

  摘要：

  用可见光催化方法报道了苯胺衍生物与α-溴代酮的分子间直接CH烷基化反应，以建立一个季碳中心。该反应以良好或优异的产率覆盖了各种官能团。观察到有利于胺基邻位的区域选择性，并用Fukui指数和光谱法研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02179

文献信息

• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。
• Volodarskii, L. B.; Grigor'ev, I. A.; Grigor'eva, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 401 - 407
  作者：Volodarskii, L. B.、Grigor'ev, I. A.、Grigor'eva, L. N.、Kirilyuk, I. A.、Amitina, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• VOLODARSKIJ, L. B.;GRIGOREV, I. A.;GRIGOREVA, L. N.;KIRILYUK, I. A.;AMITI+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 2, 443-449
  作者：VOLODARSKIJ, L. B.、GRIGOREV, I. A.、GRIGOREVA, L. N.、KIRILYUK, I. A.、AMITI+

  DOI：——

  日期：——
• Liska, Robert, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1475 - 1486
  作者：Liska, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular C–H Quaternary Alkylation of Aniline Derivatives Induced by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jie Cheng、Xia Deng、Guoqiang Wang、Ying Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02179

  日期：2016.9.16

  The intermolecular direct C–H alkylation of aniline derivatives with α-bromo ketones to build a quaternary carbon center was reported with a visible-light catalysis procedure. The reaction covers a variety of functional groups with good to excellent yields. A regioselectivity favoring the ortho position for the amine group was observed and investigated with Fukui indices and spectral methods.

  用可见光催化方法报道了苯胺衍生物与α-溴代酮的分子间直接CH烷基化反应，以建立一个季碳中心。该反应以良好或优异的产率覆盖了各种官能团。观察到有利于胺基邻位的区域选择性，并用Fukui指数和光谱法研究。